性質(zhì)
1-氨基環(huán)丙烷羧酸(1-aminocyclopropanecarboxylic acid,簡稱ACC)是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C4H7NO2,分子量為101.10,一種可溶于水和醇類溶劑,略溶于乙醚和氯仿的白色粉末。

合成步驟
1-氨基環(huán)丙烷羧酸的合成,主要是通過將環(huán)丙烷二酮(cyclopropane-1,2-dione)于苯甲醛縮酮生成苯乙?;麅?nèi)酰胺,接著與四甲基溴化銨在甲醇中反應(yīng)、水解、重結(jié)晶、干燥,加入濃鹽酸酸化,最后蒸餾得到所需產(chǎn)物。
1)將環(huán)丙烷二酮(1.17 g,10 mmol)和苯甲醛(1.74 g,15 mmol)于甲醇(20 mL)中回流反應(yīng)1.5 h,生成苯乙?;麅?nèi)酰胺。
2)以甲醇為溶劑,將苯乙?;麅?nèi)酰胺(2 g,8.5 mmol)和四甲基溴化銨(2.89 g,9 mmol)反應(yīng),水解后重結(jié)晶,干燥。
3)將干燥的產(chǎn)物于氯仿中重結(jié)晶。
4)加入濃鹽酸酸化,蒸餾得到所需產(chǎn)物。
應(yīng)用
1-氨基環(huán)丙烷羧酸是一種重要的藥物中間體,在藥物、醫(yī)療器械和農(nóng)業(yè)等方面廣泛應(yīng)用。
1. 藥物中間體
ACC是許多藥物的前體,例如抗癲癇藥丙戊酸(Pentetrazol)、丙脒吖啶(1-aminocyclopropanecarbonyloxyiminoacetyl]-piperidine)等。此外還作為合成靶向腫瘤藥物等藥物的前體。
2. 醫(yī)療器械
可以用于醫(yī)療器械的抗污染劑的制備,具有抗菌、抗真菌和抑制微生物生長的作用。根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,1-氨基環(huán)丙烷羧酸可作為金屬材料表面的涂層材料,具有優(yōu)異的抗菌性能。
3.農(nóng)作物中的應(yīng)用
ACC在植物中起著重要的作用,它是乙烯(ethylene)合成的前體物質(zhì),能夠被植物體內(nèi)的乙烯合成酶所催化,生成乙烯,從而參與調(diào)控植物的生長和發(fā)育過程。ACC在植物中產(chǎn)生的主要途徑是通過酶催化,將S-腺苷甲硫氨酸(S-adenosylmethionine,SAM)轉(zhuǎn)化為ACC。ACC對植物的生長、開花、果實(shí)成熟、葉片脫落等生理過程具有調(diào)控作用。在植物生理學(xué)研究中,ACC常被用作乙烯生物合成的物質(zhì)基礎(chǔ),通過研究ACC和乙烯之間的關(guān)系,可以深入了解乙烯在植物生理調(diào)控中的機(jī)制,并應(yīng)用于植物栽培和農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的乙烯調(diào)控技術(shù)。可顯著提高小豆感病品種“寶清紅”對銹病的抗性
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