概述

1-氨基環(huán)丙烷羧酸（1-Aminocyclopropanecarboxylic acid, ACC）是存在于梨及蘋果果汁中的非蛋白性質(zhì)的氨基酸，為環(huán)狀氨基酸的一種。植物體由蛋氨酸合成的乙烯的直接前體，在酶的作用下由S-腺苷酰蛋氨酸在活體內(nèi)合成。許多植物組織都具有在氧的條件下使1-氨基環(huán)丙烷羧酸分解生成乙烯的活性，可用作藥物合成中間體及植物生長調(diào)節(jié)劑。該化合物的分子式為C₄H₇NO₂，分子量為101.10，是一種常溫常壓下表現(xiàn)為白色粉末的有機化合物。關(guān)于1-氨基環(huán)丙烷羧酸的部分物性數(shù)據(jù)如下：密度1.414g/cm³，熔點229-231 ℃(lit.)，沸點228.9oC at 760mmHg。

合成方法

有機合成技術(shù)領(lǐng)域報道了一種1-氨基環(huán)丙烷羧酸化合物的合成方法，具體包括以下步驟：硝基乙腈與二溴甲烷或者二氯甲烷反應(yīng)，得到1-硝基環(huán)丙烷-1-腈；向1-硝基環(huán)丙烷-1-腈溶液中加入強堿水解后得到1-硝基環(huán)丙烷羧酸鹽；向1-硝基環(huán)丙烷羧酸鹽加入強酸后酸化得到1-硝基環(huán)丙烷羧酸；向1-硝基環(huán)丙烷羧酸內(nèi)通入氫氣后還原得到1-氨基環(huán)丙烷羧酸。該合成方法使用硝基乙腈作為反應(yīng)原料，經(jīng)過環(huán)化，水解后加氫還原高效合成1-氨基環(huán)丙烷羧酸，合成方法條件溫和，原料易得，流程簡便。使用二氯甲烷環(huán)化過程收率高，得到條件溫和，選擇性高的中間產(chǎn)物。硝基作為氮源，使得產(chǎn)物選擇性更高[1]。

提純方法

通過以含有具有1至5個碳原子的有機酸和1-氨基環(huán)丙烷羧酸的不良溶劑的溶劑混合物可以實現(xiàn)對粗1-氨基環(huán)丙烷羧酸的提純結(jié)晶。其中該不良溶劑可與有機酸混溶。在該方法中，溶劑混合物可以進(jìn)一步含有水。具體步驟如下：將粗1-氨基環(huán)丙烷羧酸與具有1至5個碳原子的有機酸進(jìn)行混合，通過過濾去除不溶物質(zhì)，向濾液中添加含水或不含水的不良溶劑，從而使1-氨基環(huán)丙烷羧酸結(jié)晶[2]。

檢測方法

試劑盒技術(shù)領(lǐng)域報道了一種1-氨基環(huán)丙烷羧酸含量檢測試劑盒及檢測方法。試劑盒中包括0.1mol/L鹽酸溶液，三乙胺乙腈溶液，異硫氰酸苯酯乙腈溶液，以及正亮氨酸內(nèi)標(biāo)溶液等。采用異硫氰酸苯酯對提取后的1-氨基環(huán)丙烷羧酸進(jìn)行衍生，衍生后的溶液通過高效液相色譜儀，通過對比色譜圖中的峰面積即可計算出1-氨基環(huán)丙烷羧酸的含量。該方法檢測靈敏度高，最低檢測下限可達(dá)ng級別，同時本發(fā)明的方法可實現(xiàn)自動進(jìn)樣，自動化程度高，檢測效率高[3]。

應(yīng)用

1-氨基環(huán)丙烷羧酸能夠有效的促進(jìn)壇紫菜絲狀體殼孢子囊枝成熟。通過在培養(yǎng)絲狀體的溶液中添加1-氨基環(huán)丙烷羧酸，可有效提高絲狀體發(fā)育為殼孢子囊枝，達(dá)到人工干預(yù)促熟，從而減少環(huán)境造成的成熟度不足的問題，有助于成熟后殼孢子的放散和附著，大大增加了殼孢子的放散質(zhì)量[4]。

有關(guān)研究

由豇豆單胞銹菌(Uromyces vignae-siensis Miura)引起的小豆銹病，在我國各小豆種植區(qū)均有發(fā)生，嚴(yán)重影響小豆的產(chǎn)量和品質(zhì)。探索利用外源抗病誘導(dǎo)劑防治小豆銹病，是實現(xiàn)小豆銹病綠色防控的重要途徑。研究發(fā)現(xiàn)，水楊酸(SA)，茉莉酸甲酯(Me JA)，苯并噻二唑(BTH)，1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)等4種植物類激素均可顯著提高小豆感病品種"寶清紅"對銹病的抗性，且以ACC誘導(dǎo)抗性的效果最為顯著。

為深入了解1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)誘導(dǎo)小豆抗銹性的機理，為應(yīng)用ACC提高小豆抗性防治銹病的田間應(yīng)用奠定基礎(chǔ)。研究采用ACC激發(fā)處理和夏孢子懸浮液挑戰(zhàn)接種感病品種的方法，了解ACC誘導(dǎo)小豆抗性的機理，于挑戰(zhàn)接種后調(diào)查各處理發(fā)病情況，系統(tǒng)分析ACC誘導(dǎo)小豆抗銹性的特點。同時通過田間試驗，明確利用ACC的誘導(dǎo)抗性防治銹病的效果和應(yīng)用潛力，為小豆銹病可持續(xù)控制策略的制定提供新思路。

研究共取得以下結(jié)果：

1.1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)誘導(dǎo)抗性研究結(jié)果表明，外源ACC激發(fā)處理后2 d挑戰(zhàn)接種銹菌，葉片表面的夏孢子堆數(shù)為25.13個/1.5 cm²，顯著低于未激發(fā)接種對照的59.12個/1.5 cm²。同時觀察發(fā)現(xiàn)，ACC誘導(dǎo)了小豆幼苗呈現(xiàn)頂端彎鉤，莖粗增加和植株矮化的乙烯"三重反應(yīng)"，說明外源ACC激活了小豆內(nèi)源乙烯信號通路，誘導(dǎo)了小豆抗銹性。

2.1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)誘導(dǎo)抗性與過氧化氫(H₂O₂)含量變化的研究結(jié)果表明，銹菌侵染過程中，ACC激發(fā)處理和未激發(fā)處理的小豆葉片挑戰(zhàn)接種銹菌后不同時間H₂O₂含量均呈雙峰變化趨勢，第一階段峰值出現(xiàn)在接種后24 h，此時ACC激發(fā)處理后挑戰(zhàn)接種銹菌的葉片中H₂O₂含量高于未激發(fā)處理接菌對照9.4%，至接種后120 h再次達(dá)到峰值，此時ACC激發(fā)處理后挑戰(zhàn)接種銹菌的葉片中H₂O₂含量顯著高于未激發(fā)處理接菌對照17.8%。說明ACC通過激活乙烯信號通路促進(jìn)H₂O₂積累提高了小豆抗銹性。

3.1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)誘導(dǎo)小豆抗銹性特點的研究結(jié)果表明，小豆幼苗在ACC激發(fā)處理后2 d接種銹菌，其葉片發(fā)病程度明顯下降，葉片表面的夏孢子堆數(shù)僅為23.99個/1.5 cm²。激發(fā)處理4 d后接種葉片的抗性與處理2 d后的抗性水平相當(dāng)，無顯著差異。激發(fā)處理6 d后接種的葉片夏孢子堆數(shù)顯著升高，其抗性水平顯著低于激發(fā)處理2 d和4 d。激發(fā)處理后8 d接種的葉片則與對照無顯著差異。說明ACC誘導(dǎo)抗性的最佳間隔期為2-4 d，持效期達(dá)6d左右。對ACC誘導(dǎo)系統(tǒng)性抗性的研究結(jié)果表明，ACC激發(fā)后挑戰(zhàn)接種的葉片夏孢子堆數(shù)為28.45個/1.5 cm²，顯著低于ACC激發(fā)處理真葉對生的未激發(fā)葉片的62.27個/1.5 cm²，說明ACC不具備誘導(dǎo)小豆產(chǎn)生系統(tǒng)抗性的作用。

4.利用1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)誘導(dǎo)抗性防治小豆銹病的田間試驗結(jié)果表明，ACC激發(fā)處理區(qū)的葉片孢子堆數(shù)為18.06個/1.5 cm²，顯著低于未激發(fā)處理區(qū)34.86個/1.5 cm²。收獲期不同處理區(qū)的考種結(jié)果表明，ACC處理區(qū)的有效莢長為80.06 mm，單莢有效粒數(shù)為7.92個，百粒重為10.45 g，各性狀指標(biāo)都顯著高于對照區(qū)。計算各處理區(qū)理論產(chǎn)量后發(fā)現(xiàn)，ACC處理區(qū)理論產(chǎn)量達(dá)2422.70 kg/hm²，比對照2034.54 kg/hm²增產(chǎn)19.07%，說明ACC具備小豆銹病田間防治的應(yīng)用潛力[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]吳桐,曾淼,薛靖文,等.1-氨基環(huán)丙烷羧酸化合物的合成方法及應(yīng)用:CN202111363413.2[P].CN202111363413.2.

[2]濱嵜亮太,大野充.1-氨基環(huán)丙烷羧酸的提純和生產(chǎn)方法:CN200510084903.3[P].CN1730465A.

[3]王黔.一種1-氨基環(huán)丙烷羧酸含量檢測試劑盒及檢測方法:CN202110851540.0[P].CN202110851540.0.

[4]陳海敏,駱其君,楊銳,等.1-氨基環(huán)丙烷羧酸在促進(jìn)紫菜絲狀體殼孢子囊枝成熟中的應(yīng)用:CN202210682833.5[P].CN202210682833.5.

[5]滑艷敏.1-氨基環(huán)丙烷羧酸誘導(dǎo)小豆抗銹性的研究與應(yīng)用[D].黑龍江八一農(nóng)墾大學(xué),2022.