3-氨甲基吡啶，英文名為3-(Aminomethyl)pyridine，常溫常壓下為無(wú)色透明至淺黃色液體，具有較強(qiáng)的堿性。3-氨甲基吡啶屬于吡啶類(lèi)衍生物，具有吡啶的通用化學(xué)性質(zhì)，常用作有機(jī)化學(xué)與殺蟲(chóng)劑化學(xué)品的合成中間體，在精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用，例如它可用于合成殺鼠劑滅鼠優(yōu)。

性質(zhì)

3-氨甲基吡啶可溶于醇，醚類(lèi)有機(jī)溶劑以及氯仿等，不溶于中性水但是可溶于酸性水溶液。3-氨甲基吡啶結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)吡啶單元和一個(gè)氨基結(jié)構(gòu)，具有顯著的堿性可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。由于氨基和吡啶的存在，該物質(zhì)對(duì)一般的氧化劑都比較敏感，容易被氧化成相應(yīng)的氮氧化物而變質(zhì)。

圖1 3-氨甲基吡啶的酰胺化反應(yīng)

往一個(gè)裝有磁力攪拌棒的25 mL的圓底燒瓶中加入苯乙酸( 75 mg, 0.55 mmol)、2-碘-5-甲氧基苯硼酸(13.9 mg, 0.05 mmol, 20 mol%)和1 g活化的4 ?分子篩。然后向所得的反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷(7 mL)，劇烈攪拌反應(yīng)混合物10 min，隨后向該反應(yīng)混合物中加入3-氨甲基吡啶(55 μL, 0.5 mmol, 1 equiv)。將得到的混合物在室溫( 40 °C)下劇烈攪拌反應(yīng)48小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后通過(guò)硅藻土墊片過(guò)濾反應(yīng)混合物，所得的濾液依次用酸性水溶液(pH=3)、堿性水溶液(pH=11)和鹽水進(jìn)行洗滌，分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得粗品經(jīng)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

制備殺蟲(chóng)劑

作為一種醫(yī)藥化學(xué)中間體和有機(jī)合成基礎(chǔ)有機(jī)試劑，3-氨甲基吡啶可通過(guò)一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)用于藥物分子和功能有機(jī)小分子的合成過(guò)程中。例如它是殺鼠劑滅鼠優(yōu)的關(guān)鍵合成中間體，滅鼠優(yōu)是指用來(lái)防治危害農(nóng)林牧業(yè)生產(chǎn)的有害生物(害蟲(chóng)、害螨、線蟲(chóng)、病原菌、雜草及鼠類(lèi))和調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的化學(xué)藥品，但通常也把改善有效成分物理、化學(xué)性狀的各種助劑包括在內(nèi)。

參考文獻(xiàn)

[1] Gernigon, Nicolas; et al Journal of Organic Chemistry (2012), 77(19), 8386-8400.