N,N-二羥乙基苯胺，英文名為N-Phenyldiethanolamine，常溫常壓下為淡黃色晶體，可溶于苯、乙醇及乙醚。N,N-二羥乙基苯胺常用作有機(jī)化學(xué)合成試劑和醫(yī)藥化學(xué)中間體，其可用于抗腫瘤藥N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸的生產(chǎn)，也可用于染料分子尼龍山紅玉N-5BL的合成。

性質(zhì)

N,N-二羥乙基苯胺屬于苯胺類衍生物，結(jié)構(gòu)中含有兩個活性羥基單元和一個三級胺結(jié)構(gòu)，分子整體表現(xiàn)出顯著的堿性，可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。該物質(zhì)對氧化劑較為敏感，容易被氧化劑氧化而變質(zhì)。

圖1 N,N-二羥乙基苯胺的?；磻?yīng)

在400 ml氯仿中加入N,N-二羥乙基苯胺(10.00 g, 55.18 mmol)和三乙胺(22.33 g, 220 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在0 °C下繼續(xù)攪拌反應(yīng)若干個小時。然后往反應(yīng)混合物滴加甲磺酰氯( 13.91 g , 120 mmol)，然后所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在0 ℃下攪拌反應(yīng)1 h。反應(yīng)結(jié)束后依次用冰水、5% HCl、飽和NaHCO3和5%鹽水洗滌反應(yīng)混合物。合并所有的有機(jī)層并將其無水MgSO4進(jìn)行干燥，過濾有機(jī)層以除去干燥劑，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑，殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

N,N-二羥乙基苯胺可用作藥物分子合成中間體和染料分子合成原料，其可用于抗腫瘤藥N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸的制備，N-甲酰溶肉瘤素主要用于治療睪丸精原細(xì)胞瘤、多發(fā)性骨髓瘤、惡性淋巴瘤等疾病。抗瘤氨酸是溶肉瘤素的一種異構(gòu)體，其毒性較低，等劑量時，該物質(zhì)的療效可能高于溶肉瘤素，該藥物對慢性粒細(xì)胞性白血病、睪丸精原細(xì)胞瘤、網(wǎng)織細(xì)胞瘤有較好療效。此外，該物質(zhì)也是染料分子弱酸醬紅5BL的關(guān)鍵合成中間體，弱酸醬紅5BL是一種常用的染料分子，其可用于羊毛、錦綸、皮革的染色。

參考文獻(xiàn)

[1] Jeon, Chang Hoon; et al Tetrahedron Letters (2013), 54(50), 6841-6847.