2-氯-6-硝基甲苯，英文名為2-Chloro-6-nitrotoluene，常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶固體，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-氯-6-硝基甲苯屬于硝基苯類化合物，可用作有機合成與農(nóng)藥化學(xué)品中間體，主要用有機功能分子和農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成過程中，例如它可用于農(nóng)藥除草劑二氯喹啉酸的制備。

性質(zhì)

2-氯-6-硝基甲苯結(jié)構(gòu)中含有一個硝基單元和一個氯原子，硝基單元的存在使得該物質(zhì)容易呈晶型狀態(tài)并且其苯環(huán)上的氯原子在硝基的強吸電子性質(zhì)影響下可發(fā)生一系列的芳香親核取代反應(yīng)得的相應(yīng)的脫氯衍生化產(chǎn)物。

圖1 2-氯-6-硝基甲苯的還原反應(yīng)

往一個干燥的15 mL壓力管中，在空氣氣氛下將銅催化劑(0.001 mmol, 1 mol%)、硝基苯(0.1 mmol)和NaBH4( 10.0 mmol, 10當(dāng)量)溶于水中(2.0 mL)。然后將所得的反應(yīng)混合物在密閉容器中于60 °C下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)(TLC監(jiān)測)完成后，用乙醚(3×2 mL)萃取粗反應(yīng)混合物，合并所有的有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥。過濾除去干燥劑并將所得得濾液在真空下進行濃縮，所得粗品通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

2-氯-6-硝基甲苯可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子和農(nóng)藥化學(xué)品的合成過程中，例如它可用于農(nóng)藥化學(xué)品二氯喹啉酸的合成，二氯喹啉酸(Quinclorac)是一種激素型喹啉羧酸類除草劑，是一種防除稻田稗草的特效選擇性除草劑，屬激素型喹啉羧酸類除草劑，雜草中毒癥狀與生長素類作用相似，主要用于防治稗草且適用期很長，并且它的水稻安全性好，主要用于稻田防稗草，也可防治雨久花，田菁、水芹、鴨舌草、皂角。此外，2-氯-6-硝基甲苯也是殺蟲劑氟鈴脲的合成中間體，氟鈴脲是幾丁質(zhì)合成抑制劑，具有很高的殺蟲和殺卵活性，而且速效，尤其防治棉鈴蟲，主要用于棉花、馬鈴薯及果樹防治多種鞘翅目、雙翅目、同翅目昆蟲。

參考文獻

[1] Jia, Wei-Guo; et al Journal of Molecular Structure (2020), 1217, 128349.