基本信息

1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮，又稱二溴異氰尿酸，英文名：dibromoisocyanuricacid，CAS號(hào)：15114-43-9，分子量：286.866，密度：2.8±0.1 g/cm3，分子式：C₃HBr₂N₃O₃，熔點(diǎn)：309℃，白色至棕色固體，采取一切防范措施，避免與不相容物質(zhì)混合，如可燃物。于2~8℃保存。

背景介紹

溴化反應(yīng)的研究時(shí)至今日依然是有機(jī)合成中的重點(diǎn)研究?jī)?nèi)容，經(jīng)常使用液溴(Br₂)、NBS和三溴化磷等為溴化試劑。由于液溴的毒性大，揮發(fā)性較強(qiáng)、對(duì)環(huán)境極其不友好，而且液溴活性高，反應(yīng)劇烈，不易控制，反應(yīng)副產(chǎn)物多。NBS價(jià)格比較昂貴，制備很不方便，三溴化磷揮發(fā)性很強(qiáng)，遇水劇烈分解釋放出HBr，安全性較低。1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮是一種溫和、高效的新型的溴化試劑。

1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮與有機(jī)合成常用的N-溴代丁二酰亞胺（NBS）相比還具有更優(yōu)良的溴化能力。在濃硫酸中加入1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮，室溫20°C的條件下，反應(yīng)5min，硝基苯被轉(zhuǎn)換為3-溴衍生物，產(chǎn)率88%。而同樣的實(shí)驗(yàn)在50%的硫酸中加入NBS，85°C條件下反應(yīng)3h，得到的產(chǎn)率也只有50%。因此1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮作為一種高效的溴化試劑已被廣泛應(yīng)用。

制備方法

將攪拌均勻的三聚尿酸(12.9g，100mmol)和LiOH(8.4g，200mmol)水溶液(1L)中緩慢加入溴素(63.9g，400mmol)。溴溶解后，將溶液放入冰箱過夜。然后將溶液過濾，用水和甲醇連續(xù)洗滌3次，濾液真空濃縮，得1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(DBI)為白色粉末^[1]。

應(yīng)用舉例

專利CN110407860介紹了為滿足有機(jī)光探測(cè)器工作在可見光和近紅外的需求，提出一類含硼碳烷的稠環(huán)化合物及其制備方法與應(yīng)用，其中1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮作為溴代試劑，參與電子受體型化合物的合成，以71%的收率得到了中間體化合物，該方法操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，安全收率高^[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Xiong, K., & Xiao, Y. (2013). Synthesis of tetraalkyl naphthalene bisanhydride and its model condensations with amines. Tetrahedron Letters, 54(24), 3171–3175. doi:10.1016/j.tetlet.2013.04.030

[2]華南協(xié)同創(chuàng)新研究院. 一類含硼碳烷的稠環(huán)化合物及其制備方法與應(yīng)用:CN201910670235.4[P]. 2019-11-05.