N-苯基-2-萘胺，英文名為N-(2-Naphthyl)aniline，常溫常壓下為淺灰色結(jié)晶性粉末，有一定的氨味，不溶于水但是可溶于乙醇和丙酮等有機溶劑。N-苯基-2-萘胺是一種二芳基胺類化合物，具有較強的堿性，常用作橡膠抗氧劑、潤滑劑、聚合抑制劑，在橡膠工業(yè)生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N-苯基-2-萘胺具有芳香胺類化合物的通用梨理化性質(zhì)，該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氮原子，它可在堿性條件下和碘甲烷類親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)得到N-烷基化或者?；难苌铩Ｖ档谜f明的是該物質(zhì)具有豐富的電子云密度，對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易被氧化成相應(yīng)的氮氧化物。

圖1 N-苯基-2-萘胺的甲基化反應(yīng)

將正丁基鋰(1.6 M in hexane, 2.3 mL, 3.6 mmol)滴入N-苯基-2-萘胺(657.8 mg, 3.0 mmol)的四氫呋喃(6.0 mL)溶液中，滴加溫度控制在0 °C左右。在0 °C下攪拌所得的反應(yīng)混合物大約30分鐘。然后在-78 ℃下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入碘甲烷(342.4 μL, 5.5 mmol)。將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，并將其在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約3小時。反應(yīng)結(jié)束后通過加入飽和NH4Cl水溶液來淬滅反應(yīng)混合物，用乙酸乙酯萃取水相2次。在Na2SO4上干燥合并的有機相，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。用硅膠柱層析純化法純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

工業(yè)應(yīng)用

N-苯基-2-萘胺是一種橡膠工業(yè)生產(chǎn)中常用的抗氧劑、潤滑劑、聚合抑制劑。該物質(zhì)是天然橡膠、二烯類合成橡膠、氯丁橡膠及基膠乳用通用型防老劑。N-苯基-2-萘胺對天然膠、丁腈膠、丁苯膠的硫化速度無甚影響，對氯丁膠則稍有遲延作用。

危害性

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，N-苯基-2-萘胺在3類致癌物清單中。

參考文獻(xiàn)

[1] Uraguchi, Daisuke; et al Journal of the American Chemical Society (2015), 137(43), 13768-13771.