肉桂基溴，英文名為Cinnamyl bromide，常溫常壓下為白色至米黃色固體粉末，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。肉桂基溴是一種烯丙基溴類化合物，它是一種常見的有機(jī)合成試劑，其結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去能力，可在醇或者胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)，多用于肉桂基醚或者肉桂基胺類衍生物的制備。

理化性質(zhì)

肉桂基溴結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和雙鍵單元和一個(gè)烯丙位的溴原子，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。它可在過渡金屬鈀的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄┍Z活性絡(luò)合物，該鈀物種具有很強(qiáng)的親電性，它容易在親核試劑例如丙二酸酯類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生烯丙基化反應(yīng)，在有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)研究中有較好的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在氧化劑的作用下發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)。

制備方法

肉桂基溴可由肉桂基醇通過溴化反應(yīng)制備得到。

圖1 肉桂基溴的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將肉桂醇(6.0 g)和溴化氫(48%)(100 mL)加入到裝有磁攪拌棒的圓底燒瓶中，將燒瓶的溫度控制在0°C上下。將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，然后將反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)，在原料消耗完后用飽和碳酸氫鈉對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行淬滅，然后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物(2 × 50 mL)兩次。分離出有機(jī)層并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑，所得的剩余物可通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子肉桂基溴。[1]

化學(xué)應(yīng)用

肉桂基溴主要用作醫(yī)藥中間體，它是肉桂基醚或者肉桂基胺類物質(zhì)的合成前體化合物。在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中，該物質(zhì)可用于在目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)肉桂基單元。

參考文獻(xiàn)

[1] Singh, Kamaljeet; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(14), 5275-5278.