基本信息

環(huán)己乙炔，英文名：2-cyclohexylacetylene，CAS號：931-48-6，分子量：108.18100，密度：0.828 g/mL at 25°C(lit.)，沸點：130-132°C(lit.)，分子式：C₈H₁₂，閃點：66°F(lit.)，黃色至淺棕色液體，常溫常壓下穩(wěn)定，避免與不相容材料，火源接觸。應密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房，遠離火源和易燃易爆區(qū)。

背景技術

烯胺化合物在多個領域發(fā)揮著重要的作用，傳統(tǒng)構建烯胺的方法主要有縮合反應、加成反應、雜環(huán)裂解和亞胺制備烯胺等幾種方法，以及一些特殊合成法如Curtius重排、酰胺α，β位消除反應和酮肟還原?；?，但這些方法有明顯的不足，這些不足極大地限制了烯胺化學的發(fā)展。而通過炔烴的氫胺化反應制備烯胺更為簡單，反應條件更溫和，且反應原子經濟性高(100％)，因此炔烴的氫胺化反應是合成高價值烯胺類化合物的最優(yōu)方法。本文將主要介紹在催化劑的催化作用下，環(huán)己乙炔和二級胺在溶劑中發(fā)生氫胺化反應，得到幾種烯胺化合物。

制備方法

1、將催化劑[CH₂(C₅H₄N)₂]Pd＝NPh(3.7mg，0.00001mol)，環(huán)己乙炔 (1.08g，0.01mol)和甲基苯基胺(1.02g，0.01mol)和6mL甲苯加入反應管，在催化劑的催化作用下，環(huán)己乙炔和二級胺在甲苯中發(fā)生氫胺化反應，反應溫度60℃，反應時間為8h，結束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取體系，分液，所得有機相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有機相，用無水硫酸鈉進行干燥，再過濾濃縮，反應液經硅膠柱層析(洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯，體積比為6:1)分離純化，得到對應的烯胺類化合物，將所得產品做LC-MS得到產品2.0425g，收率95％。

2、將催化劑[CH₂(C₅H₄N)₂]Pd＝NPh(3.7mg，0.00001mol)，環(huán)己乙炔 (1.29g，0 .012mol)和甲基乙基胺(1.02g，0.01mol)和8mL甲苯加入反應管，在催化劑的催化作用下，環(huán)己基乙炔和二級胺在甲苯中發(fā)生氫胺化反應，反應溫度75℃，反應時間為6h，結 束后用20mL乙酸乙酯和10mL水萃取體系，分液，所得有機相再加入5mL乙酸乙酯和5mL水萃取2次，分液，合并有機相，用無水硫酸鈉進行干燥，再過濾濃縮，反應液經硅膠柱層析(洗脫劑為石油醚：乙酸乙酯，體積比為6:1)，分離純化得到對應的烯胺類化合物，將所得產品做LC-MS得到產品1.5865g，收率95％。

參考文獻

[1]上海應用技術大學. 一種催化環(huán)己基乙炔氫胺化反應制備烯胺類化合物的方法:CN201910212010.4[P]. 2019-06-18.