(S)-(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺，常溫常壓下為白色至類白色固體，在水中溶解性差但是可溶于醇類有機溶劑。(S)-(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺是一種手性酰胺類化合物，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學基礎原料，在藥化領域中常借助其結構中酰胺單元的化學反應活性應用于含有環(huán)丙烷甲酰胺基團的藥物分子的合成例如它可用于藥物分子西司他丁的制備。

理化性質

(S)-(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺具有較高的化學反應活性，其結構中的三元環(huán)單元具有較大的環(huán)張力，可在過渡金屬催化作用下發(fā)生開環(huán)官能團化反應。該物質結構中的酰胺單元可與酮羰基結構發(fā)生縮合反應得到相應的烯胺衍生物，該類反應在含有環(huán)丙烷甲酰胺骨架的藥物分子的結構修飾與合成中有較好的應用。

圖1 (S)-(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將7-氯-2-酮庚酸乙酯，S(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺(200 g, 1.77摩爾)和對甲苯磺酸(3.0 g)在甲苯(500 mL)中的混合溶液加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應大約18小時并以共沸方式去除水。反應結束后將反應混合物冷卻至25℃左右，用鹽酸水溶液(10%;1L)，亞硫酸氫鈉水溶液(10%;1L)和水(1L)依次洗滌上述反應混合物。將所得的反應混合物冷卻至5 ℃左右，反應混合物在5 ℃至10 ℃時往混合物中加入氫氧化鈉水溶液(280 g, 400 mL)。將反應混合物在20 °C左右攪拌過夜，反應完成后用濃鹽酸在5 ℃~ 10 ℃條件下將pH調整為酸性，所得產物用甲苯(1.4L)萃取并用水(400 mL)洗滌，在真空下將反應混合物進行濃縮以除去有機溶劑即可得到目標產物。[1]

醫(yī)藥應用

(S)-(+)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺是一種常見的醫(yī)藥化學合成原料，它是藥物分子西司他丁的關鍵合成中間體。注射用亞胺培南西司他丁鈉為一非常廣譜的抗生素，適用于多種病原體所致和需氧/厭氧菌引起的混合感染，全面治療各種中度及重度感染以及在病原菌未確定前的早期治療。

參考文獻

[1] Jayachandra, Suresh Babu; et al, India Patent, Patent Number: WO2011061609.