4-甲苯磺酸酐，英文名為P-Toluenesulfonic anhydride，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，對水和空氣較為敏感，遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì)。4-甲苯磺酸酐是一種酸酐類化合物，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，在有機合成化學(xué)領(lǐng)域中主要用作?；噭┛捎糜诖蓟蛘甙奉愇镔|(zhì)的磺?；磻?yīng)，多用于磺酸酯或者磺酰胺類功能有機分子的結(jié)構(gòu)修飾。

化學(xué)性質(zhì)

4-甲苯磺酸酐對常見的親核試劑例如醇或者胺類物質(zhì)表現(xiàn)出極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在堿性條件下對醇羥基或者胺類化合物實現(xiàn)磺?；磻?yīng)。值得說明的是除了醇和胺的磺?；磻?yīng)外，4-甲苯磺酸酐還可與酮類化合物發(fā)生磺化反應(yīng)。在堿性條件下，它能夠與酮反應(yīng)生成烯基磺酸酯類衍生物，這種反應(yīng)為有機合成提供了另一種重要的方法。

磺?；磻?yīng)

圖1 4-甲苯磺酸酐的磺酰化反應(yīng)

通過注射器將苯胺(10mmol, 1當(dāng)量)加入圓底燒瓶中并與橡膠隔膜塞緊反應(yīng)瓶，通過抽真空和用氬氣回填的方式將反應(yīng)體系中的空切用氮氣進(jìn)行保護(hù)，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入干燥的DCM (30ml)，然后在上述混合物中加入4-甲苯磺酸酐(12mmol, 1.2當(dāng)量)，在室溫攪拌反應(yīng)混合物若干個小時，用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后用飽和碳酸鈉溶液洗滌反應(yīng)混合物，分離出有機層并將其用無水MgSO4進(jìn)行干燥處理，分離得到的有機層在減壓條件下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-甲苯磺酸酐在有機合成領(lǐng)域是一種重要的?；噭Ｋ捎糜诖蓟虬返幕酋；磻?yīng)，將磺?；肽繕?biāo)分子結(jié)構(gòu)中從而進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾。這種反應(yīng)常用于合成磺酸酯或磺酰胺類功能有機分子，這些化合物在醫(yī)藥化學(xué)和材料科學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Gao, Yang; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(61), 8370-8373.