介紹
4-苯氧基苯基硼酸，也被稱為4-苯氧基苯硼酸或4-苯氧苯硼酸，其化學(xué)式為C12H11BO3。這種化合物是一種有機(jī)硼化合物，具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，因此在化學(xué)、材料科學(xué)和醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。首先，從結(jié)構(gòu)上看，它由苯環(huán)、氧原子和硼酸基團(tuán)組成。其中，苯環(huán)賦予了化合物良好的穩(wěn)定性和芳香性，而硼酸基團(tuán)則為其提供了豐富的反應(yīng)位點(diǎn)。其次，從性質(zhì)上看，它的外觀是一種白色或略帶淺黃色的固體，具有良好的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性。它易溶于有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、四氫呋喃等，這使得它在化學(xué)反應(yīng)中易于操作和處理。
圖一 4-苯氧基苯基硼酸
應(yīng)用
在化學(xué)領(lǐng)域，4-苯氧基苯基硼酸常被用作有機(jī)合成中的重要中間體。由于其結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有苯環(huán)和硼酸基團(tuán)，它可以與多種化合物發(fā)生反應(yīng)，如醛、酮、羧酸等。這些反應(yīng)可以通過(guò)親核取代、加成或還原等方式進(jìn)行，從而制備出多種具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。在材料科學(xué)領(lǐng)域，它可以與其他化合物共聚或交聯(lián)，制備出具有特殊性能的高分子材料。這些材料可能具有優(yōu)異的機(jī)械性能、熱穩(wěn)定性或電學(xué)性能等，因此在工程、航空航天和汽車等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用前景。
合成
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4-溴二苯醚（100克，0.402摩爾）溶解在無(wú)水THF（800毫升）中，冷卻至-78℃，將正丁基鋰（177毫升，0.442摩爾）的溫度保持在-65℃以下，攪拌1小時(shí)后，繼續(xù)保持溫度為-60℃，滴加硼酸三異丙酯（90克，0.482摩爾），緩慢升至0℃，攪拌3小時(shí)。加入水6528濃縮反應(yīng)溶液以除去有機(jī)相，用12N濃鹽酸將pH調(diào)節(jié)至1 ~ 2，沉淀固體，過(guò)濾并干燥得到產(chǎn)物4-苯氧基苯基硼酸（77 g，收率90%）[1]。
4-苯氧基苯基硼酸（中間體V）在氮?dú)庀掠?78℃向4-苯氧基溴苯（98.2克，0.39摩爾）在無(wú)水THF（800毫升）中的溶液中滴加n-BuLi（2.5M己烷溶液）（172毫升，0.43摩爾）。觀察到溫度上升到-65℃。添加完成后，將混合物在-78℃下攪拌15分鐘。在30分鐘內(nèi)滴加硼酸三異丙基酯（109.2毫升，0.473摩爾）。添加完成后，觀察到懸浮液。讓混合物在1小時(shí)內(nèi)升溫至0℃，在0℃下攪拌4小時(shí)。通過(guò)滴加水（300 mL）使反應(yīng)停止，使得內(nèi)部溫度《20℃（需要冰冷卻）。讓混合物溫?zé)嶂潦覝剡^(guò)夜，然后蒸發(fā)至干。將殘留物懸浮在水（600毫升）中，小心加入濃鹽酸酸化。鹽酸。通過(guò)過(guò)濾收集所得沉淀并在45℃下真空干燥。將固體研磨成細(xì)粉并用石油醚（40-60℃）研制。過(guò)濾淡黃色固體并干燥，得到4-苯氧基苯基硼酸（68.8克，83%）[2]。
圖二 4-苯氧基苯基硼酸的合成
參考文獻(xiàn)
[1]洪健,許忻,樂(lè)小勇.吡唑并嘧啶衍生物、制備方法、藥物組合物及用途[P].江蘇:CN106146511A,2016-11-23.
[2](US) C G H (US) P R(DE) K R, et al.Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents[P].US2002156081,2002-10-24.