背景及概述

2,3-二甲基溴苯，是一種有機化合物，化學式為C8H9Br，密度：1.365g/cm3；熔點：21oC；沸點：214°C；閃點：177°F；折射率：1.560（20℃）；外觀：無色至淡黃色透明液體；主要用作有機合成中間體。

圖1 2,3-二甲基溴苯的性狀圖

制備工藝

2,3-二甲基溴苯是重要的精細化工原料和醫(yī)藥中間體，由于其溴化反應中的選擇性定位問題，合成工藝一般比較復雜，因此國內(nèi)生產(chǎn)較少，且價格昂貴。傳統(tǒng)生產(chǎn)工序采用二甲基亞砜(DMSO)作為溴化反應的氧化劑和溶劑。反應完畢后以水洗掉，無法回收，對環(huán)境的污染嚴重。國內(nèi)外研究者對其溴化反應進行了研究[1]，以鄰二甲苯為原料直接溴化制備2,3-二甲基溴苯，工藝簡單、選擇性好，目標產(chǎn)物收率可以達到61%。

實驗操作：

方法一、

在100mL的四口燒瓶中加入化合物鄰二甲苯(3.8g,0.025mol)、CuBr2(5.58g,0.025mol)以及冰醋酸25mL反應2h。反應結束后進行過濾，將濾液倒入250mL水中，乙酸乙酯萃?。?x50mL)，無水硫酸鈉干燥，減壓脫溶，得到5.67g化合物2,3-二甲基溴苯，收率為98.0%。

方法二、

在裝有球形冷凝管，溫度計，攪拌器的250ml四口瓶中加入鄰二甲苯磺酸5.3g(0.02mol)溴素3.5g(0.022mol)，溴化鐵7.8g(0.026moi)，加入濃硫酸使烷基苯磺酸溶解。恒溫30-40℃并快速攪拌，反應的同時用氫氧化鈉吸收尾氣。約兩小時后停止反應，冷卻至室溫后稀釋并過濾油層，加適量水，靜置數(shù)小時后有沉淀析出，加入一定量鹽酸洗滌后水洗2-3次，干燥，得到2,3-二甲基溴苯。

方法三、

在帶有加熱、攪拌、溫度計、回流冷凝管500mL四口燒瓶中加入2,3-二甲基苯胺48.4g（0.4mol），40%的氫溴酸486g(2.4mol)，35~45℃攪拌30min，然后開始控溫35~45℃滴加30%的雙氧水48g(0.42mol)，液相色譜監(jiān)控原料苯胺消失，停止反應，過濾得2,3-二甲基溴苯。

參考文獻

[1]CN103864588B - 一種2,3-二甲氧基苯甲醛的制備方法