簡(jiǎn)述
3,4-二氟溴苯，別名1-溴-3,4-二氟苯，英文名稱(chēng)1-Bromo-3,4-difluorobenzene，是一種化學(xué)式為C6H3BrF2，分子量為192.99的化學(xué)物質(zhì)。關(guān)于該物質(zhì)，它常表現(xiàn)為無(wú)色或淡黃色液體，其沸點(diǎn)為150-151℃，閃點(diǎn)33℃，折光率和比重分別為1.4990，1.707。
應(yīng)用
作為一種含有多鹵素原子的芳香化合物，除了作為硝化、胍化等有機(jī)催化反應(yīng)的底物，3,4-二氟溴苯還可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體。下面，我們就其在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用進(jìn)行介紹：
（1）在冰浴條件下，2-甲基噻吩(1)與液溴反應(yīng)生成3,5-二溴-2-甲基噻吩(2)；在－78℃條件下，硼酸三丁酯加入2，得到2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩(3)；3,4-二氟溴苯與3反應(yīng)得到2-甲基-3-溴-5-(3,4-二氟苯基)噻吩(4)；在-78℃下全氟環(huán)戊烯與4反應(yīng)，得到一種新的二芳基乙烯類(lèi)光致變色化合物1,2-雙[2-甲基-5-(3,4-二氟苯基)噻吩-3-基]全氟環(huán)戊烯(DT-1)，該化合物可用于合成降壓藥物[1]。
（2）化學(xué)合成領(lǐng)域提供了一種制備巴洛沙韋中間體的方法，所述方法包括以下步驟：(1)將3,4-二氟溴苯進(jìn)行甲基化，得到化合物A1；(2)使化合物A1與格氏試劑反應(yīng)，然后通入二氧化碳?xì)怏w進(jìn)行反應(yīng)，加入酸進(jìn)行酸化，得到化合物A2；(3)對(duì)化合物A2進(jìn)行溴化，得到化合物A3；(4)將二苯二硫醚和有關(guān)還原劑加入THF中，滴加甲醇后,滴加化合物A3，反應(yīng)得到化合物A4；(5)使化合物A4在多聚磷酸中發(fā)生關(guān)環(huán)反應(yīng)，得到化合物A5；(6)將化合物A5還原成醇，得到化合物A6。本發(fā)明的方法避免使用劇毒且惡臭的苯硫酚，同時(shí)避免了昂貴試劑的使用，降低了工藝成本[2]。經(jīng)后續(xù)步驟制備得到的巴洛沙韋屬第三代抗流感化學(xué)藥物，原創(chuàng)公司為日本鹽野義制藥，其具有全新的抗流感作用機(jī)制，旨在對(duì)抗A型和B型流感病毒，可用于治療流感[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉太奇,楊莉燕,于建香.降壓藥物的合成研究——Ⅰ.10-氨烷?；?0-氨烷基吩噻嗪的制備[J].有機(jī)化學(xué), 2007, 27(10):1282-1284.
[2]李文森,張文琦.制備巴洛沙韋中間體的方法以及由該方法得到的中間體:CN202010711341.5[P].CN112062750A.
[3]郭琳.流感新藥瑪巴洛沙韋[J].2024(04):44-45.