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反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺的制備方法和用途

2024/7/29 11:12:46 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺,分子式為C8H18N2,分子量為142.24,常溫常壓下為無(wú)色或淺黃色液體,具有較低的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)(熔點(diǎn)4°C,沸點(diǎn)83°C/13mmHg),以及適中的密度(0.89)。這種化合物不僅具有良好的溶解性,還表現(xiàn)出較強(qiáng)的親核性和配位能力,是有機(jī)合成和藥物研發(fā)中不可或缺的“多面手”[1]。

 反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺的性狀

反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺的性狀

制備方法

堿催化甲基化法:在溶劑中,利用堿的催化作用,使環(huán)己烷類化合物與甲基化試劑發(fā)生甲基化反應(yīng)。這種方法通過(guò)苯甲?;Wo(hù)氨基,有效避免了氨基同時(shí)上兩個(gè)甲基的問(wèn)題,且反應(yīng)條件溫和,苯甲?;馊菀祝瑴p少了四氫鋁鋰等危險(xiǎn)試劑的使用,降低了固廢的產(chǎn)生,有利于環(huán)保。該方法成本低、反應(yīng)收率高,更適于工業(yè)化大批量生產(chǎn)。

還原胺化法:在惰性氣體氛圍下,將反式-N,N'-二甲?;?1,2-環(huán)己烷二胺與還原劑(如LiAlH4)在適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缢臍溥秽┲蟹磻?yīng),通過(guò)還原反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。該方法需要精確控制反應(yīng)溫度和時(shí)間,以確保產(chǎn)物的純度和收率。反應(yīng)結(jié)束后,通過(guò)過(guò)濾、萃取、干燥和蒸餾等步驟,即可得到高純度的反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺[1-2]。

用途

有機(jī)合成配體:在有機(jī)合成中,反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺常作為重要的配體,與過(guò)渡金屬(如鈀、鉑、鈷、鋅等)進(jìn)行絡(luò)合,生成具有催化活性的金屬絡(luò)合物。這些絡(luò)合物在不對(duì)稱催化、交叉偶聯(lián)等反應(yīng)中展現(xiàn)出優(yōu)異的性能,推動(dòng)了有機(jī)合成方法學(xué)的發(fā)展。

醫(yī)藥化學(xué)中間體:作為醫(yī)藥化學(xué)中的關(guān)鍵中間體,反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺在藥物分子的合成和修飾中發(fā)揮著重要作用。通過(guò)引入特定的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)單元,可以合成具有特定生物活性的藥物分子,為新藥研發(fā)提供有力支持[1-2]。

參考文獻(xiàn)

[1]C·格魯南格,A·潘琴科,I·戈?duì)柭?等.反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺的合成其作為環(huán)氧樹(shù)脂用固化劑的用途.CN201780075181.6[2024-07-22].

[2]楊興鈺,徐平勇,宦雙燕.反-(1R,2R)-N,N'-二甲基1,2-環(huán)己烷二胺的合成及表征[J].合成化學(xué), 2001, 9(006):503-506,517.

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