概述

3-氨基甲基-四氫呋喃別名?四氫呋喃-3-甲胺、3-氨甲基四氫呋喃等，是一種在醫(yī)藥、農(nóng)藥等合成領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用的化合物。其最典型的用途是合成煙堿類殺蟲劑呋蟲胺。呋蟲胺不含氯原子和芳環(huán)，具有3?四氫呋喃甲基的特征結(jié)構(gòu)，水溶性強(qiáng)。它可以通過觸殺、胃毒方式來殺蟲，具有使用方便、內(nèi)吸性強(qiáng)、持效期長等特點(diǎn)，可以在水稻、小麥等多種作物上使用^[1]。

合成方法

文獻(xiàn)報(bào)道了一種以呋喃為原料合成3-氨基甲基-四氫呋喃的方法，包括如下步驟：S1：呋喃鹵代。取呋喃與鹵素，在低溫環(huán)境下催化反應(yīng)，得到3-鹵呋喃；S2：甲烷取代。將步驟S1中的3-鹵呋喃與甲烷在光照條件下反應(yīng)，得到3-甲基呋喃；S3：氨氣取代。將步驟S2中的3-甲基呋喃獲取，氨氣和3-甲基呋喃在純氧氣，10-50攝氏度和鉑金絲網(wǎng)作催化劑的條件下反應(yīng)，得到3-氰基呋喃；S4：加氫反應(yīng)。通過上述工藝制造3-氨基甲基-四氫呋喃的方式，產(chǎn)生多余生成產(chǎn)物較少，節(jié)省原材料^[2]。

應(yīng)用實(shí)例

除了用于合成殺蟲劑呋蟲胺，3-氨基甲基-四氫呋喃還可用于合成一種全新的呋蟲胺代謝物UF，即以N-甲基-1-咪唑甲酰胺和3-氨基甲基四氫呋喃為原料，在有機(jī)堿催化下室溫反應(yīng)得到呋蟲胺代謝物UF。實(shí)驗(yàn)考察了反應(yīng)的影響因素，確定了優(yōu)化反應(yīng)條件：n(N-甲基-1-咪唑甲酰胺):n(3-氨基甲基四氫呋喃)=1.0:1.0，催化劑使用三乙胺或吡啶，n(催化劑):n(N-甲基-1-咪唑甲酰胺)=1.1:1.0，反應(yīng)溫度為25℃，反應(yīng)時(shí)間為18 h。優(yōu)化條件下，，目標(biāo)產(chǎn)物的收率可達(dá)90.5%。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)和純度經(jīng)核磁共振波譜，質(zhì)譜和高效液相色譜等儀器表征確定，呋蟲胺代謝物UF的純度>98.0%。該化合物可以作為高純標(biāo)準(zhǔn)品，用于呋蟲胺及其代謝物的殘留檢測^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]楊輝,崔軍霞,劉鎮(zhèn),等.一種3-氨甲基四氫呋喃的生產(chǎn)工藝:CN201810422658.X[P].

[2]王洪宇.一種以呋喃為原料合成3-氨基甲基四氫呋喃的方法:CN202110382670.4[P].

[3]郭會,陳武煉.呋蟲胺代謝物UF的合成研究[J].精細(xì)化工中間體, 2022(4):28-32.