N,N'-二甲基-1,3-丙二胺，英文名為N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine，常溫常壓下為透明無色液體，它具有顯著的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于醇類有機(jī)溶劑。N,N'-二甲基-1,3-丙二胺是一種低級(jí)脂肪二胺化合物，主要用作有機(jī)合成領(lǐng)域中的縛酸劑和染料合成中間體，在染料工業(yè)生產(chǎn)和基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中都有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氨基單元，具有常見的烷基胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的有機(jī)胺的鹽酸鹽。由于氮原子具有一定的親核性，該物質(zhì)可與常見的烷基鹵化物，酰鹵化合物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可與金屬鈀發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)得到相應(yīng)的胺配位的金屬鈀物種。

縮合反應(yīng)

圖1 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將N,N'-二甲基-1,3-丙二胺(400mg, 1.2 eq, 2.56 mmol)緩慢地加入到溶解于水中的Cu (OTf)2 (0.1 mol%)溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入呋喃甲醛(400mg, 1.88 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2分鐘，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加入NaHCO3 (aq) (5ml)稀釋反應(yīng)，用乙醚(3 mL×3)提取反應(yīng)混合物三次。分離并合并所有的有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾反應(yīng)混合物以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺常被用作有機(jī)合成中的縛酸劑，幫助調(diào)節(jié)反應(yīng)的酸堿性質(zhì)或者作為中間體參與復(fù)雜分子的合成。在染料工業(yè)中，N,N'-二甲基-1,3-丙二胺可以作為重要的合成中間體，用于合成具有特定結(jié)構(gòu)和色彩的染料。

參考文獻(xiàn)

[1] Pereira, Juliana G.; et al Green Chemistry 2020,22,7484-7490.