2-氯-6-硝基苯甲酸，英文名為2-Chloro-6-nitro-benzoic acid，常溫常壓下為白色晶體狀固體，具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性，受苯環(huán)上硝基單元和氯原子的強吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比單純的苯甲酸要強，它不溶于水和低極性的醚類有機溶劑但是可溶于強極性的二甲基亞砜。2-氯-6-硝基苯甲酸在化工生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作染料分子和農(nóng)藥分子的制備原料，有研究報道該物質(zhì)可用于嘧啶水楊酸類除草劑的合成。

理化性質(zhì)

2-氯-6-硝基苯甲酸的化學反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧酸單元和硝基基團，它可在縮合劑的作用下和有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺類衍生物，也可以在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯類衍生物，進而可與醇類物質(zhì)或者有機胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。

絡(luò)合金屬離子

2-氯-6-硝基苯甲酸結(jié)構(gòu)中的羧基單元具有一定的配位性質(zhì)，它可與某些過渡金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng)，例如有文獻報道它可與金屬銀離子發(fā)生配位，得到相應(yīng)的銀配合物。

圖1 2-氯-6-硝基苯甲酸絡(luò)合金屬銀離子

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將含有2-氯-6-硝基苯甲酸（302 mg）的乙腈溶液（20 mL）緩慢地加入到含有氧化銀（174 mg, 1.50 mmol Ag）的乙腈溶液（20 mL）中。然后將所得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時后溶解氧化銀，留下黃色溶液。將所得到的反應(yīng)混合物用硅藻土過濾去除殘余未溶解的Ag2O。在干燥的四氫呋喃（20 mL）中緩慢加入1,1′-菲羅啉（180 mg）溶液，快速攪拌。從溶液中析出產(chǎn)物為固體，收集產(chǎn)品并用乙腈（5ml）進行清洗，然后用乙醚（100ml）清洗即可得到金屬銀絡(luò)合物。[1]

參考文獻

[1] Crovak, Robert A.;et al,Journal of the American Chemical Society 2018,140,2434-2437.