研究背景
2-氯苯并噻唑又名2-氯代苯并噻唑，是合成稻田除草劑苯噻酰草胺的中間體之一，分子式為C7H4ClNS，分子量為169.6314，常表現(xiàn)為為淡黃色透明液體[1-2]。關于該化合物，其相對密度為1.303 g/mL at 25 ℃(lit.)，熔點為21-23 ℃(lit.)，沸點為141 ℃ at 30 mm Hg(lit.)，折射率為n20/D 1.637(lit.)。
合成方法
方法一
以2-巰基苯并噻唑為原料，反應溫度為-5℃，在次氯酸鈉和鹽酸條件下生成2-氯苯并噻唑，收率可達91.7%。該方法具有操作簡便，原料易得，對環(huán)境友好，收率較高等優(yōu)點[3]。
方法二
由苯并噻唑經(jīng)氯氣直接氯化可以合成2-氯苯并噻唑，具體包括以下步驟：將計量的惰性溶劑與苯并噻唑，催化劑加入帶有冷卻器及尾氣吸收裝置，可進行攪拌且具備氯氣導入管的反應器中，升溫，開始持續(xù)通入計量的氯氣反應；反應結束后，再進行后處理即得到2-氯苯并噻唑。該方法具有原料易得，工藝簡單，操作簡便，反應條件溫和，溶劑可回收利用，收率較高，質(zhì)量好，適合工業(yè)化生產(chǎn)等特點。同時，該方法不僅可以降低生產(chǎn)成本，還可以減少對環(huán)境的污染[4]。
應用
通過農(nóng)藥對苯噻草胺的合成進行詳細研究，分析對比，研究人員對其合成路線進行優(yōu)化：(1)以N-甲基苯胺和氯乙酰氯為起始原料，經(jīng)乙?；?，酯化及酯交換反應合成中間體2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺；(2)然后該中間體與中間體2-氯苯并噻唑反應合成苯噻草胺。經(jīng)過試驗研究，在中間體2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺的合成中，選出了較為理想的三種催化劑和合理的工藝條件，使合成2-羥基-N-甲基乙酰替苯胺的收率達到82.1%以上；在兩中間體反應合成苯噻草胺中，選出了合適的催化劑，溶劑及合理的工藝條件，使該步收率達到95%以上，同時縮短了工藝流程，簡化了操作，合成苯噻草胺總的收率達到78%以上[5]。
參考文獻
[1]佚名.2-氯代苯并噻唑的合成[J].精細化工經(jīng)濟與技術信息, 2004(5):2.
[2]成蘭興,師傳興,邵國斌,等.促進劑M生產(chǎn)廢棄物制備2-氯苯并噻唑的研究[J].化學試劑, 2011, 33(7):3.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2011.07.026.
[3]范文進,吳之波,陳國良.次氯酸鈉法合成2-氯苯并噻唑[J].精細化工中間體, 2016(3):3.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2016.03.008.
[4]錢圣利,韓邦友,周錢軍,等.一種2-氯苯并噻唑的合成方法:CN201910024834.9[P].CN109456282A.
[5]周忠誠.除草劑-苯噻草胺的合成[D].湖南大學,1999.