3-氯丙烷磺酰氯是一種磺酰氯類物質，英文名為3-Chloropropanesulfonyl chloride，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有較高的水敏感性和較好的化學轉化活性，它可溶于常見的有機溶劑包括乙醚，四氫呋喃和乙酸乙酯等。3-氯丙烷磺酰氯主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料，在抗病毒藥物分子的研發(fā)領域中有著較好的應用，例如有研究報道該物質可用于抗丙型肝炎病毒藥物的合成。
理化性質
3-氯丙烷磺酰氯具有極其高的化學反應活性，它的反應位點主要集中于酰氯單元，它可在堿性條件下和常見的親核試劑例如醇類物質，有機胺類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物。
制備方法
有文獻報道了一種3-氯丙烷磺酰氯的綠色合成方法，所采用的合成路線如下:;具體包括以下步驟:(1)以1溴3氯丙烷和硫脲為原料，在適當?shù)臏囟群腿軇┲兄苽涞玫絊(3氯丙基)異硫脲。(2)將步驟(1)中合成的將S(3氯丙基)異硫脲，在適當?shù)拇呋瘎瑴囟群腿軇l件下，進行氯化反應得到3-氯丙烷磺酰氯。通過上述方式，本發(fā)明具有反應條件溫和，手率高，操作簡便，綠色環(huán)保的特點，能夠實現(xiàn)3-氯丙烷磺酰氯的放大生產(chǎn)。[1]
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圖1 3-氯丙烷磺酰氯的磺?；磻?/p>
在裝有磁力攪拌器的火焰干燥雙頸燒瓶中，將1等有機胺和1等量的Et3N溶解在干燥的乙醚Et2O或CH2Cl2中。然后在攪拌的情況下緩慢地往上述反應混合物中加入1等量的3-氯丙烷磺酰氯。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應持續(xù)4小時。反應結束后將所得的反應混合物通過硅藻土進行過濾處理，所得的濾液在真空下將有機溶劑進行蒸發(fā)。所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化產(chǎn)物。[2]
參考文獻
[1] 劉明榮,陸軍,劉輝,等.一種3-氯丙磺酰氯的綠色合成方法:CN201811542509.3[P].
[2] Inagaki, Masanao; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2000,43,2040-2048.