簡述

2,4,6-三異丙基苯磺酰疊氮化物（2,4,6-Triisopropylbenzene-sulfonyl azide）的分子式為C₁₅H₂₃N₃O₂S，分子量為309.427，常溫常壓下表現(xiàn)為白色或淡黃色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇。實(shí)驗(yàn)測定，該化合物的熔點(diǎn)為40-42°C，閃點(diǎn)為110℃。綜合文獻(xiàn)可知，合成2,4,6-三異丙基苯磺酰疊氮化物等疊氮化合物的方法主要有重氮轉(zhuǎn)移法，其他官能團(tuán)的重氮化法和重氮化合物的修飾法3種[1]。

研究現(xiàn)狀

疊氮化合物是重要的高活性有機(jī)合成中間體，可用來制備烯酮，環(huán)丙烷和三元雜環(huán)衍生物，環(huán)庚三烯衍生物，葉立德，金屬卡賓，酮和偶氮類化合物等。因此，廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成化學(xué)，藥物合成化學(xué)和農(nóng)用化學(xué)品的合成[1]。此外，疊氮化合物是良好的炸藥和火箭推進(jìn)劑，在國防和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用[2]。由上述研究，2,4,6-三異丙基苯磺酰疊氮化物作為疊氮化合物衍生物，不僅具有合成應(yīng)用潛力，還可用于軍工生產(chǎn)研究。

應(yīng)用實(shí)例

文獻(xiàn)提供了一種制備手性純α-氨基酸的S-對映體的方法。該方法包括下述步驟：a)由式(R)₂CH(CH₂)nCH₂X的烷基鹵制備一種有機(jī)金屬試劑；b)將該有機(jī)金屬試劑加入到二氧化碳中以獲得羧酸；c)在季銨堿的存在下用?；u,三氯化磷，酸酐或亞硫酰氯活化該羧酸；d)步驟c)的產(chǎn)物與S-4-芐基-2-噁唑烷酮的堿金屬鹽反應(yīng)；e)用強(qiáng)非親核性堿處理步驟d)的產(chǎn)物以形成烯醇鹽陰離子；f)用2,4,6-三異丙基苯磺酰疊氮化物捕獲該烯醇鹽陰離子以獲得噁唑烷酮疊氮化物；g)用堿水溶液水解該噁唑烷酮疊氮化物以獲得α-疊氮酸；h)還原α-疊氮酸成α-氨基酸；i)重結(jié)晶α-氨基酸以獲得手性純的α-氨基酸。以所得α-氨基酸為合成原料，通過下述步驟制備手性純的β-氨基醇的S-對映體：還原粗α-氨基酸成β-氨基醇，重結(jié)晶β-氨基醇以獲得手性純的β-氨基醇。進(jìn)一步地，用5-氯-噻吩-2-磺酰鹵將β-氨基醇磺?；?，之后重結(jié)晶還可以獲得手性純的N-磺酰基-β-氨基醇[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]袁鑫,許家喜.重氮化合物的合成方法[J].化學(xué)試劑, 2022, 44(2):8.

[2]吳毅為,胡文祥.鄰氨基苯甲酰疊氮及其衍生物熱分解反應(yīng)的量子化學(xué)研究[J].高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào), 2000, 21(1):3.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2000.01.041.

[3]A·F·克雷夫特,M·M·安塔恩,D·C·科勒,等.制備手性純的β-氨基醇的方法.2005.