2-硝基乙醇又稱1-硝基-2-羥基乙烷，在化學(xué)工業(yè)中有多種應(yīng)用。它可以作為有機(jī)合成中的化學(xué)原料，用于制備其他有機(jī)化合物，如熒光染料、塑料和炸藥等。它還可以用作溶劑、去污劑和表面潤(rùn)滑劑。
制備方法
在100ml的圓底燒瓶中，依次加入硝基甲烷(36.6g,0.6mol),多聚甲醛(3.0g,0.1mol),催化劑醋酸鈉(0.04g,0.005mol)飽和溶液，在40°C左右反應(yīng)16h，抽慮除去不溶物，旋蒸除去過量的硝基甲烷，冰水冷凝回收過量的硝基甲烷。剩余物中加入適量的乙醚，搖勻成均相，再加入少量的飽和食鹽水(加入適量氯化銨)洗滌除去堿，水相用乙醚萃取三次(3x25ml)，分液，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，旋蒸除去乙醚，再減壓蒸餾，在5-6mmHg下，收集80-84°C餾分，為無色透明油狀液體為2-硝基乙醇，質(zhì)量為3.2g，產(chǎn)率為35%[1]。
Michael加成反應(yīng)
1、取兩個(gè)5ml的管型瓶，編號(hào)為1-3，分別依次加入溶劑氯仿3ml，2-硝基乙醇(0.273g，3mmol，210μL),肉桂(0.132g,1mmol,126μL),添加劑DABCO，咪唑或者 N-甲基咪唑(0.2mmol,20mol%),催化劑二苯基脯氨醇醚(31.2mg,0.1mmol,10mol%),4℃下攪拌反應(yīng)，TLC 點(diǎn)板跟蹤檢測(cè)反應(yīng)，記錄反應(yīng)時(shí)間，肉桂醛反應(yīng)完畢后，將產(chǎn)物衍生化后，過柱，洗脫劑石油醚：乙酸乙酯=8：1， 將得到衍生化后的產(chǎn)物稱重，計(jì)算產(chǎn)率，并進(jìn)行液相分析，測(cè)其ee值[1]。
2、往糠醛(1.92g,20mmol)，硝基乙醇(97%,5.46g,60mmol)的醋酸溶液(35mL)中，加入醋酸銨(4.62g,60mmol)，然后在75℃下攪拌12小時(shí)。在減減壓條件下除去醋酸，用水(60mL)稀釋，然后用乙醚萃取(3x50mL)。合并有機(jī)相，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，然后快速柱層析。將上面的產(chǎn)物加入200mL甲醇中,然后在冰浴下,分次加入2equiv硼氫化鈉。完畢后升至室溫，反應(yīng)12小時(shí)。減壓除去甲醇，用飽和氯化銨水溶液稀釋殘?jiān)?然后用乙醚萃取(75mLx4),無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，然后快速柱層析得產(chǎn)物31a[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]李俊. 有機(jī)催化硝基乙醇與α，β不飽和醛不對(duì)稱Michael加成反應(yīng)的研究[D]. 湖北:華中科技大學(xué),2009. DOI:10.7666/d.d084782.
[2]魏謨輝. 有機(jī)催化β-硝基乙醇與α,β-不飽和醛的不對(duì)稱Michael-hemiacetalization反應(yīng)[D]. 湖北:華中科技大學(xué),2011. DOI:10.7666/d.d186908.