簡介

2-甲氧基丙酸（2-Methoxypropanoic acid）是一種含有甲氧基和羧酸基團(tuán)的有機(jī)化合物，分子式為C?H?O?。其結(jié)構(gòu)特征為丙酸的β-碳（即第二個(gè)碳）被甲氧基（-OCH?）取代，形成CH?OCH?COOH。該化合物在常溫下通常呈現(xiàn)為無色至淡黃色液體或低熔點(diǎn)固體，具有微弱的酸性（pKa約4.5-5.0），可溶于水、乙醇、丙酮等極性溶劑，但在非極性溶劑中溶解度較低。其獨(dú)特的官能團(tuán)組合使其在有機(jī)合成和材料科學(xué)中具有重要應(yīng)用價(jià)值[1]。

2-甲氧基丙酸的性狀

合成

方法一：在室溫下在H2氣氛下攪拌芐基化化合物（320mg，1.64mmol）和催化量的10%Pd/C的THF溶液（6.0mL/mmol）。2小時(shí)后，用EtOAc稀釋混合物。通過硅藻土過濾以去除Pd/C。在減壓下從濾液中除去溶劑，得到純脫芐基產(chǎn)物2-甲氧基丙酸[1]。

方法二：向氫氧化鉀（7.57 g，135 mmol）在100 mL水中的溶液中加入14.5 g（123 mmol）151，用100 mL乙醚覆蓋并在室溫下攪拌12小時(shí)。隨后，用鹽酸將溶液酸化至pH 3，用100 mL乙醚提取三次。將合并的有機(jī)相用硫酸鎂干燥，并在真空下除去溶劑。這得到12.0g（115mmol，94%）2-甲氧基丙酸，為無色液體[2]。

方法三：在氬氣下，在30℃下，在3小時(shí)內(nèi)將氧化銀（I）分批加入到攪拌的（S）-（-）-乳酸甲酯（16.7 mL，18.2 g，175 mmol）的碘甲烷（31.1 mL，71.0 g，0.5 mol）溶液中。將混合物在40攝氏度下加熱2小時(shí)，用THF（50毫升）稀釋并過濾，用四氫呋喃（300毫升）洗滌殘留物。在30分鐘內(nèi)，向攪拌的濾液中滴加氫氧化鋰一水合物（12.6g，0.3mol）的水（70mL）溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌14小時(shí)，然后用6N HCl（約55mL）酸化。真空濃縮溶液以除去THF，并用乙醚萃取。將合并的提取物干燥（MgSO4）并真空濃縮。蒸餾殘余物得到113（14.0g，77%），為無色液體2-甲氧基丙酸[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Hongen, Takahiro; et al. In Depth Study on Solution-State Structure of Poly(lactic acid) by Vibrational Circular Dichroism. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 5313-5319.

[2] Winsel, Harald. New products of the titanium-transmitted reductive cyclopropanation of N,N-dialkylcarboxylic acid amides. 2000, (20121004), No pp.

[3] Brown, Dearg Sutherland. Anomeric C-C bond formation via sulphones. 1990, (20121004), No pp.