由于有機發(fā)光材料具有良好的發(fā)光效率和更寬的發(fā)光顏色選擇范圍,并且具有容易大面積成膜的優(yōu)越性,使其具有良好的開發(fā)應(yīng)用價值,因此得到了迅速的發(fā)展。其中1,8-萘二酸酐是著名的熒光發(fā)色團,由于其高度的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性;大環(huán)共扼平面性和良好的響應(yīng)性,在光電材料化學、生物有機化學、生命科學等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。4-硝基-1,8-萘二甲酸酐是1,8-萘二酸酐的衍生物，也是一種重要的化工原料,是染料及顏料工業(yè)的重要中間體。

4-硝基-1,8-萘二甲酸酐為黃色晶體或粉末狀固體。它在大多數(shù)有機溶劑中可溶解，如乙醚、二氯甲烷和醇類。其在高溫下會分解，產(chǎn)生有毒氧化物的氣體。

合成方法

在三頸瓶中加入9.9g(0.05mol)1,8-萘二甲酸亞酐,機械攪拌,恒壓漏斗滴加40ml濃硫酸將原料溶解,調(diào)節(jié)油浴溫度為65℃,用恒壓漏斗滴加1:3的混酸11.7ml，滴加完后將反應(yīng)溫度調(diào)節(jié)至90℃,反應(yīng)3h，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至窒溫,將反應(yīng)混合物傾入450ml冰水中,抽慮,用蒸餾水洗滌至中性。用乙醇和乙酸的混合溶劑重結(jié)晶得到4-硝基-1,8-萘二甲酸酐為黃色固體純品，產(chǎn)品無熒光，稱量產(chǎn)品9.2g，產(chǎn)率75.7%，紅外光譜1529cm^-1,1343cm^-1吸收峰,證實產(chǎn)物中硝基存在[1]。

應(yīng)用

1、鐘蓉等人通過1,8-萘二酸酐進行硝化得到4-硝基-1,8-萘二甲酸酐，再將硝基的還原得到4-氨基-1,8-萘二甲酸酐，然后經(jīng)重氮化，最后與N,N-二甲基苯胺發(fā)生偶合反應(yīng)，合成了一種的偶氮化合物。在紫外光(365nm)的照射下,該化合物呈現(xiàn)強烈的藍色熒光。由于兩個發(fā)光功能團在同一分子中,其發(fā)光波長和強度都可能發(fā)生變化，預(yù)期可獲得更良好的應(yīng)用價值[1]。

2、專利CN201110370760.8提供了一類水溶性萘酰亞胺類熒光聚合物的制備方法，所述聚合物的制法為：先制得4-硝基-1,8萘二甲酸酐,再經(jīng)還原得4-氨基-1,8萘二甲酸酐,然后與烷基胺(RNH)反應(yīng)得到4-氨基-N-R-1,8萘二甲酸酐,再與丙烯酰氯反應(yīng)得到含有可聚合雙鍵的全新萘酰亞胺單體3,最后與N-乙烯基吡咯烷酮聚合得到所需水溶性聚合物。此類水溶性萘酰亞胺類熒光聚合物作為氟離子熒光傳感器能夠?qū)崿F(xiàn)純水相中對氟離子的定性、定量分析[2]。

參考文獻

[1]鐘蓉,楊婷,涂小梅,等. 4-[(4-二甲氨基)偶氮基]-1,8-萘二甲酸酐[J]. 內(nèi)江師范學院學報,2008,23(z1):252-253. DOI:10.3969/j.issn.1671-1785.2008.z1.086.

[2]湖北大學. 水溶性萘酰亞胺類熒光聚合物及其合成和用途:CN201110370760.8[P]. 2012-06-20.