概述
1-溴-2-甲氧基萘是一種分子式為C11H9BrO，分子量為237.0926的有機(jī)化合物，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淡黃色粉末晶體，穩(wěn)定性較高。關(guān)于該物質(zhì)，其部分物性數(shù)據(jù)如下：密度約為1.447g/cm3，熔點(diǎn)為80-83℃，沸點(diǎn)為319.2℃，閃點(diǎn)為132.9℃。
研究表明，1-溴-2-甲氧基萘可以鈉氫，含1-溴-2-萘酚的混合液，硫酸二甲酯進(jìn)行保溫反應(yīng)制備[1]。
應(yīng)用
1-溴-2-甲氧基萘可作為有機(jī)合成中間體合成其他物質(zhì)。具體地，1-溴-2-甲氧基萘，硼酸酯類物，正丁基鋰等進(jìn)行溴位硼酸基化取代得2-甲氧萘-1-硼酸；2-甲氧萘-1-硼酸與三溴化硼進(jìn)行脫甲基反應(yīng)可得2-羥基萘-1-硼酸。該方法能得到單一高純度，高收率的目標(biāo)產(chǎn)物，有效地解決了2-羥基萘-1-硼酸制備過程不穩(wěn)定問題。
醫(yī)藥領(lǐng)域，萘普生是一種廣泛應(yīng)用于炎性疾病的芳基丙酸類非留體抗炎藥，常用于風(fēng)濕性和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的治療[2]。1-溴-2-甲氧基萘與對甲基苯磺酰乳酸乙酯在無水氯化鋁催化下經(jīng)Fniedel-Crafts反應(yīng)，還原脫溴可直接合成dl-萘普生。以上反應(yīng)均在"一鍋"內(nèi)完成，收率可以達(dá)到95%(以1-溴-2-甲氧基萘計(jì)算)[3]。
有關(guān)研究
芳香化合物的溴化反應(yīng)是一種重要的有機(jī)合成反應(yīng)，可以用于合成多種有機(jī)溴化物，進(jìn)而生成多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜物質(zhì)。為了進(jìn)行芳香化合物的原位溴化研究，科研人員對2-甲氧基萘，2-萘酚，吲哚三種物質(zhì)進(jìn)行了原位溴化反應(yīng)，分別研究了反應(yīng)溫度對上述三種溴代產(chǎn)物(1-溴-2-甲氧基萘，1-溴-2-萘酚，5-溴吲哚)收率的影響以及pH值對5-溴吲哚收率的影響。研究結(jié)果表明：當(dāng)溫度控制住15℃時，1-溴-2-甲氧基萘，1-溴-2-萘酚的收率相對比較高；當(dāng)溫度控制在0℃，pH值控制在11左右時，5-溴吲哚的收率相對比較高[4]。在該研究中，1-溴-2-甲氧基萘是分析研究結(jié)果的重要標(biāo)志物。
參考文獻(xiàn)
[1]李顯躍,宋文志,吳清來,等.2-羥基萘-1-硼酸的合成方法:CN201811380918.8[P].
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[3]郭峰,黃光斗,趙樞密,等.羧烷基化合成萘普生工藝改進(jìn)[J].中國現(xiàn)代應(yīng)用藥學(xué), 1998, 15(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-7693.1998.02.018.
[4]張芹.芳香化合物選擇性鹵化的工藝研究[D].東南大學(xué),2012.DOI:10.7666/d.Y2365614.