概述
苯甲腈類化合物是重要的有機(jī)合成原料和中間體，在醫(yī)藥，農(nóng)藥，染料，香料，緩蝕劑及液晶材料方面有著廣泛的應(yīng)用[1]。2,4-二甲氧基苯甲腈是其中一種分子式為C9H9NO2，分子量為163.1733的有機(jī)化合物，常溫常壓下穩(wěn)定，表現(xiàn)為白色至淡黃色固體粉末。
理化性質(zhì)
密度：1.12 g/cm3
熔點(diǎn)：93-94°C(lit.)
沸點(diǎn)：306.7°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：128.8°C
折射率：1.519
制備方法
2,4-二甲氧基苯甲腈可以2,4-二甲氧基苯甲醛與鹽酸羥胺為起始原料制備，具體地，二者于70~75℃條件下反應(yīng)半小時(shí)，然后滴加碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH到8～9，經(jīng)系列后處理工藝制備得中間體2,4-二甲氧基苯甲醛肟；然后，所得中間體與醋酸酐反應(yīng)得2,4-二甲氧基苯甲腈[2]。
除上述方法，文獻(xiàn)還報(bào)道了一種合成苯甲腈衍生物（如2,4-二甲氧基苯甲腈）的通用方法。以苯乙酸或其衍生物及尿素為原料，以銅鹽為催化劑，以氧氣為氧化劑制備苯甲腈衍生物。該方法采用了銅鹽做催化劑，以氧氣做氧化劑，無額外的助催化劑，原料苯乙酸及其衍生物在市場上易于購得，且價(jià)格便宜，種類多，尿素作為氰的來源低毒，價(jià)格低，反應(yīng)條件溫和，對環(huán)境友好，具有良好的官能團(tuán)兼容性[3]。
應(yīng)用
腈類化合物由于氮原子具有孤電子對，它可以和很多含有空軌道的金屬鹵化物配位生成分子配合物[4]。因此，2,4-二甲氧基苯甲腈可作為配體合成多種金屬配合物，尤其與過渡金屬、稀土元素配位螯合，可得到具有光學(xué)、電化學(xué)等優(yōu)良性質(zhì)的化合物。
有機(jī)合成領(lǐng)域還公開了一種2-芳基苯并咪唑類的制備方法，步驟包括：(1)將苯甲腈類化合物，鄰苯二胺類化合物，堿，催化劑，有機(jī)溶劑加入到反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)；(2)反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，除去溶劑，然后萃取，洗滌，干燥，過濾，除去溶劑得目標(biāo)產(chǎn)物；(3)目標(biāo)產(chǎn)物柱層析法純化，得2-芳基苯并咪唑類化合物。該發(fā)明解決了傳統(tǒng)方法中需要使用大量酸及復(fù)雜金屬催化劑體系的缺點(diǎn)，反應(yīng)條件溫和，避免了需要高溫參與反應(yīng)的苛刻條件。此話，該發(fā)明使用催化加便宜易得，大大降低了制備成本，降低能耗，本發(fā)明方法簡單且產(chǎn)物收率高[5]。參照上述合成方法，將苯甲腈類化合物選擇為2,4-二甲氧基苯甲腈可得到相應(yīng)的2-芳基苯并咪唑類化合物。
參考文獻(xiàn)
[1]徐保明,阮華屹,周云,等.苯甲腈類化合物的合成研究進(jìn)展[J].化學(xué)世界, 2012, 53(5):5.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2012.05.017.
[2]Bandgar; Sadavarte; Sabu Synthetic Communications, 1999 , vol. 29, # 19 p. 3409 - 3413.
[3]宋秋玲,馮強(qiáng).一種苯甲腈衍生物的制備方法:CN201410017905.X[P].
[4]何曉華,黃志鏜.二硫腈根二氨合銅(Ⅱ)的晶體結(jié)構(gòu)[J].化學(xué)學(xué)報(bào), 1984(6):84-87.
[5]丁鵬飛,陳建欣,張金濤,等.一種2-芳基苯并咪唑類的制備方法:CN202010182343.X[P].