2-羥基-5-溴苯乙酮常見(jiàn)形式是白色結(jié)晶固體??扇苡谝颐?、乙醇和苯等有機(jī)溶劑,不溶于水。2-羥基-5-溴苯乙酮常用于有機(jī)合成反應(yīng)中,可用作試劑或中間體。

應(yīng)用
1、專利CN202210326663.7提供了一種5?溴苯并呋喃酮的制備方法。本發(fā)明提供的制備方法,包括以下步驟:將2?羥基?5?溴苯乙酮、溴代試劑、催化劑和第一有機(jī)溶劑混合,進(jìn)行溴代反應(yīng),得到2?溴?1?(5?溴?2?羥基苯基)?乙酮;將所述2?溴?1?(5?溴?2?羥基苯基)?乙酮、有機(jī)堿和第二有機(jī)溶劑混合,進(jìn)行環(huán)化反應(yīng),得到5?溴苯并呋喃酮。本發(fā)明以2?羥基?5?溴苯乙酮為原料,依次進(jìn)行溴代反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)制備得到5?溴苯并呋喃,操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)率收率和純度較高。進(jìn)一步的,本發(fā)明采用的方法所需的原料更容易得到,反應(yīng)時(shí)間短,更有利于降低制備方法的復(fù)雜性[1]。
2、(+)-Licarin B是一種具有2,3-苯并二氫呋喃結(jié)構(gòu)的新木脂烷化合物,擁有獨(dú)特的生理以及藥理活性。但與其相關(guān)的全合成報(bào)道并不多,而且傳統(tǒng)的2,3-苯并呋喃結(jié)構(gòu)化合物的合成方法都存在著諸多不足。本文對(duì)(+)-Licarin B的光化學(xué)合成方法進(jìn)行了探索。通過(guò)不同的合成路線的比較,最終以2-羥基-5-溴苯乙酮原料,先后經(jīng)歷了酚羥基保護(hù)、羰基保護(hù)、甲?;磻?yīng)、脫甲基醚保護(hù)、還原反應(yīng)、乙?;Wo(hù)、紫外光誘導(dǎo)的Fries重排、成醚反應(yīng)制得了鄰芳基酮醚化合物作為光照前驅(qū)體,在300nm波長(zhǎng)的紫外光誘導(dǎo)下發(fā)生了NorrishⅡ型反應(yīng)獲得了具有2,3-苯并二氫呋喃結(jié)構(gòu)的化合物。該化合物的制備為(+)-Licarin B的全合成工作打下了良好的基礎(chǔ)[2]。
3、專利CN201410312629.X公開(kāi)了一種含溴查爾酮衍生物的制備方法,包括以下制備步驟:以乙醇為溶劑,分別將2-羥基-5-溴苯乙酮和芳香醛類化合物溶解;室溫25℃,向2-羥基-5-溴苯乙酮的乙醇溶液中滴加氫氧化鈉水溶液,攪拌30min;向混合溶液中滴加芳香醛類化合物的乙醇溶液,并同時(shí)升溫至35-40℃,反應(yīng)2-5h;用稀鹽酸酸化制得的反應(yīng)液使pH為5-6,過(guò)濾出所析出的固體,并用水洗滌至中性,得到含溴查爾酮衍生物。本發(fā)明制備方法反應(yīng)條件溫和,成本低廉,收率高;制備得到的查爾酮衍生物苯環(huán)上有溴原子,可用于進(jìn)行進(jìn)一步的化學(xué)修飾[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 八葉草健康產(chǎn)業(yè)研究院(廈門)有限公司,華僑大學(xué). 一種5-溴苯并呋喃酮的制備方法:CN202210326663.7[P]. 2025-01-24.
[2] 張家明. 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)在(+)-Licarin B合成中的應(yīng)用[D]. 黑龍江:哈爾濱工業(yè)大學(xué),2014. DOI:10.7666/d.D591991.
[3] 鎮(zhèn)江市高等??茖W(xué)校. 一種含溴查爾酮衍生物的制備方法:CN201410312629.X[P]. 2014-10-01.