3-全氟己基丙醇是一種有機化合物。它是一種無色液體,具有特殊的氣味。3-全氟己基丙醇在水中幾乎不溶解,可以溶解于非極性溶劑如乙醚、苯和二氯甲烷。這種溶解性使得它被廣泛應用于有機合成和制藥工業(yè)中。
有機應用
1、在100mL圓底燒瓶中,將3-全氟己基丙醇(945mg,2.50mmol,1.0當量)和Hunig's堿(1.25mL,8.98mmol,3.60當量)溶于40mL的CH2Cl2中。然后用5分鐘加入2-氰乙基二異丙基氯代亞磷酰胺(670uL,3.0mmol,1.20當量),并在室溫下繼續(xù)攪拌。1小時之后,利用TLC(洗脫液:20%乙酸乙酯/己烷;顯色:KMnO4染色;3-全氟己基丙醇:Rf=0.30;產物亞磷酰胺:Rf=0.70)觀測到丙醇消失,反應完成。用CH2Cl2(60mL)稀釋反應,用H2O、飽和NaHCO3溶液和飽和NH4CI溶液(各自25mL)快速洗滌有機層。通過旋轉蒸發(fā)來濃縮CH2Cl2層,使殘余物通過硅膠過濾(在60mL多孔玻璃漏斗中),使用20%乙酸乙酯/己烷(~150mL)。通過旋轉蒸發(fā)來濃縮濾液,真空干燥,提供澄清的無色油。產率:1.20g,81%產率,純度:>95%[1]。

2、在100ml四口瓶中,加入3-全氟己基丙醇22克,二氯甲烷20克、三乙胺6克,攪拌均勻。5~15℃下緩慢滴加四氯化鈦2.5克與2.5克二氯甲烷的混合物,升溫至25℃持續(xù)攪拌4小時。過濾除去固體,濾液旋蒸除去二氯甲烷等,得到淺黃色透明液體催化劑 [C6F13CH2CH2O]4Ti。在配置加熱器、溫度計、攪拌器、1.2米填料塔、精餾分離器的5升四口反應器中,加入氟化醇-3-全氟己基乙醇(C6F13CH2CH2OH)3000克、 甲苯500克、丙烯酸甲酯1900克、對苯二酚7克以及上述的含氟催化劑8克,開啟攪拌并加熱升溫至80℃,調低加熱幅度,通過精餾器逐步分離甲苯丙烯酸酯與甲醇共沸物,持續(xù)分離3.5小時,再無甲醇產生,檢測屏蔽丙烯酸甲酯和甲苯后氟化醇含量為1.0%,目標產物含量98.1%。調整加熱幅度,精餾出過量的丙烯酸甲酯、甲苯;通過調控真空度控制釜溫不超 過135℃,精餾出產品全氟己基乙基丙烯酸酯3250克,純度99.5%,收率97.2%[2]。

參考文獻
[1] 霍夫曼-拉羅奇有限公司. 合成和純化寡核苷酸的化合物和方法:CN200780044741.8[P]. 2009-09-30.
[2] 安徽靈達高新材料有限公司. 一種由氟化醇制備氟化丙烯酸酯的方法:CN202010385902.7[P]. 2020-07-10.