簡介

10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷，CAS號53749-38-5，分子式C??H??ClO?Si，是一種無色至微黃色透明液體，沸點約328 °C，密度約0.94 g·cm?3，兼具酯基與硅-氯官能團。該化合物含10個碳的直鏈烷基，鏈的第10位（即ω-端）帶有一個甲酯基（–COOCH?），鏈的第1位則連接在硅原子上，形成“甲酯基-(CH?)??-Si(CH?)?Cl”的構(gòu)造——也就是甲基11-[氯(二甲基)硅基]十一酸酯。其主要用作有機硅表面活性劑、涂料油墨防沉劑、膠粘劑等。

10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷的性狀

合成

方法一：將Karstedt催化劑（~2%二甲苯溶液，7 μL, 0.001 mol %）加入到氯二甲基硅烷（7.896 g, 86 mmol）和酮衍生物（72 mmol）的混合物中，置于125 mL密封管中。在50°C氮氣下加熱管12小時。將管子冷卻至室溫即可獲得產(chǎn)品10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷[1]。

方法二：在一定催化量的硫酸存在下，將十一-十烯酸與大量過量的醇（甲基）回流3小時，進行甲基與異丙酯的定量轉(zhuǎn)化反應(yīng)。蒸發(fā)多余的酒精。用水醚萃取法除去硫酸。分別在125°C和80°C減壓（0.8 mbar）下蒸餾得到標題化合物10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷[2]。

保存方法

10-甲酯基癸基二甲基氯硅烷必須置于干燥潔凈、經(jīng)氮氣吹掃并充氮密封的玻璃或HDPE容器內(nèi)，避光冷藏于2–8 °C陰涼庫，切勿超過25 °C，遠離氧化劑、酸堿、醇類、金屬粉末及一切熱源與明火，庫房保持機械排風并設(shè)氯化氫報警裝置，地面防靜電接地，搬運時輕裝輕卸、嚴禁滾桶拋擲，操作者在通風櫥內(nèi)佩戴丁腈手套、護目鏡及A2-P3防毒面具，開桶后余料立即回充氮氣封緊，若發(fā)生泄漏立即用惰性吸附劑收集至密封塑料桶，不得用水沖洗，廢液需先堿中和再按危廢處置，庫存堅持先進先出，最長儲存一年，超期復(fù)檢酸值和外觀，一經(jīng)渾濁或酸值超標即降級或報廢。

參考文獻

[1] Zhai, Xiao-Yong; et al. Synthesis of Poly(silyl ethers) via Iridium-Catalyzed Dehydrocoupling Polymerization. Organometallics (2018), 37(14), 2342-2347.

[2] Dugas, Vincent; et al. Chemical Reactions in Dense Monolayers: In Situ Thermal Cleavage of Grafted Esters for Preparation of Solid Surfaces Functionalized with Carboxylic Acids. Langmuir (2011), 27(23), 14188-14200.