叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸又稱4-(BOC-氨基)丁基溴，它是一種白色至類白色固體粉末有機(jī)物，必須注意其毒性和刺激性。叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸主要用于有機(jī)合成領(lǐng)域。它是一種大尺寸的保護(hù)基，常用于保護(hù)胺官能團(tuán)，以便在反應(yīng)中保護(hù)其它官能團(tuán)的選擇性。

制備方法

將23.3g(0.1mol)溴丁胺溴酸鹽置于80mL,四氫呋喃中,依次加入10.08g(0.12mol)碳酸氫鈉、50mL水,室溫?cái)嚢柘碌渭?1.80g (0.1mo1)二碳酸二叔丁酯,滴畢,繼續(xù)反應(yīng)4-10h。反應(yīng)完畢后,減壓蒸除溶劑,加入(3X50mL)乙酸乙酯萃取,有機(jī)相用飽和食鹽水50mL洗滌,脫溶后得無(wú)色油狀液體為叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸21.50g,收率85.30%[1]。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN202411914974.0介紹了含嘧啶的丙烯醚類化合物的制備方法，中間體叔丁基(4-(2,6-二氯-4-((3,3-二氯烯丙基)氧)苯氧丁基)氨基甲酸酯的制備，將2.52g(0.01mol)叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸與2.88g(0.01mol)2,6-二氯-4-((3,3-二氯烯丙基)氧苯酚加入50mLDMF中,加入1.66g (0.012mol)碳酸鉀,加熱至90℃反應(yīng)4-10h,TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完畢后,減壓蒸除溶劑,加入(3X50mL)乙酸乙酯萃取,有機(jī)相用飽和食鹽水50mL洗滌,脫溶后殘余物柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯與石油醚,體積比為1:6)得黃色固體4.01g,收率87.40%[1]。

2、專利CN201810643811.1實(shí)施例3步驟(1)在裝有2mL乙睛的圓底燒瓶中，加入3.67mmol化合物1和5.13mmol叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸,氮?dú)鈿夥障率覝財(cái)嚢枞芙狻?2.80mmol碳酸銫加入到反應(yīng)混合物中,室溫下劇烈攪拌4h。將反應(yīng)混合物用36mL,乙酸乙酯稀釋并過(guò)濾以除去固體。將所得溶液減壓燕發(fā),粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠快速柱色譜(100%乙酸乙酯)純化,得到100mL白色純化液；再次將所得溶液減壓蒸發(fā)得到黃色液體,冷卻后變?yōu)榘咨腆w粉末即1-(2-叔丁氧羰基氨基丁基)-1-氫-吡唑-4-基膦酸,產(chǎn)率96%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]河南大學(xué). 含嘧啶的丙烯醚類化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN202411914974.0[P]. 2025-04-01.

[2]大連民族大學(xué). 一種磷酸化吡唑類化合物及其制備方法:CN201810643811.1[P]. 2018-09-14.