4,4'-二叔丁基聯(lián)苯是一種無色至淡黃色的晶體或晶狀固體，不溶于水，但可溶于有機溶劑如乙醚、氯仿和醇類。它在常溫下相對穩(wěn)定，但在高溫、高壓或光照條件下可能有反應。在一定條件下4,4'-二叔丁基聯(lián)苯可以參與芳香烴的取代反應，并且可以作為反應中間體參與其他有機合成反應。其結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性，它還可以用作光學材料和電化學設(shè)備中的材料。
有機應用
1、吳悲鴻等人提出的2-溴-4,4'-二叔丁基聯(lián)苯就是構(gòu)筑螺二芴化合物的重要中間體，其合成如下：取500mL三口瓶，準確稱量26.64g 4,4'-二叔丁基聯(lián)苯溶解于260mL氯仿中?？刂品磻獪囟?0℃，緩慢滴加三溴化吡啶鎓18.69g，利用液相色譜儀監(jiān)測反應，1h后原料消耗完全。向反應體系中加入100mL蒸餾水終止反應，攪拌1h，分離出有機層用50mL質(zhì)量分數(shù)5%的稀鹽酸洗3次，再用50mL蒸餾水洗3次，分液，減壓回收溶劑。向有機層中加入100mL乙醇打漿，降溫至109℃,過濾,取30mL甲苯和120mL乙醇混合溶劑重結(jié)晶，50℃真空干燥,得白色固體27.96g,含量99.6%(HPLC),熔點90℃，收率81%[1]。
2、3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸鹽作為有效的三氟甲基化試劑之一，專利CN201610139341.6提供一種全新的，高效的，并且環(huán)境友好的生產(chǎn)方法。于圓底燒瓶中加入干燥的三氟甲基亞磺酸鈉(6.44g,41.3mmol)，4,4'-二叔丁基聯(lián)苯(5.0g,18.8mmol)，25ml干燥的硝基甲烷。氮氣置換,冰浴冷卻后,滴加三氟甲磺酸酐(12.7g,45.0mmol),20分鐘滴畢。移走冰浴,反應液逐漸升溫至室溫,并于室溫下攪拌19個小時。以三氟甲苯為內(nèi)標，F(xiàn)NMR檢測反應液,生成了產(chǎn)物3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸鹽,收率87%。蒸干溶劑，加入25ml甲苯,再次蒸干溶劑。此操作重復三次，以把硝基甲烷帶盡。加入35ml水和35ml乙醚,攪拌1小時。過濾析出的固體,得到8.3g純的3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸鹽,分離收率86%[2]。
參考文獻
[1]吳悲鴻,馮海東,馬欣,等. 2-溴-4,4’-二叔丁基聯(lián)苯的合成與表征[J]. 合成材料老化與應用,2020,49(2):35-36,108.
[2]浙江九洲藥業(yè)股份有限公司. 一種3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸鹽的工業(yè)生產(chǎn)方法:CN201610139341.6[P]. 2016-09-28.