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雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅的制備與催化應用

2025/9/11 8:45:03 作者:流風

雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅是一種路易斯酸催化劑,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的吸濕性并且遇到水和醇類物質容易發(fā)生水解變質反應。雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅可由鋅粉和雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺在水溶液中通過金屬置換反應制備得到,該物質主要用作有機合成領域中的催化劑,在有機合成方法學基礎研究領域中有重要的應用。

制備方法

雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅的制備方法

圖1 雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅的制備方法

將鋅粉(1.32 g, 20.12 mmol)加入到溶解于去離子水(30 mL)中的雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺(8.57 g, 30.17 mmol)溶液中。然后用橡膠隔膜蓋上反應瓶,并連接到起泡器上。將所得的反應混合物在室溫下攪拌一夜,反應結束后將反應混合物在真空下進行過濾處理。然后將所得的濾液中的水在旋轉蒸發(fā)器上濃縮。所得的粗殘留物在真空空下進行濃縮干燥處理即可得到目標產(chǎn)物分子雙(三氟甲基磺酰基)酰亞胺鋅。[1]

催化應用

雙(三氟甲基磺酰基)酰亞胺鋅在化學合成領域中主要用作路易斯酸催化劑,在不飽和羰基類物質的化學轉化研究領域中有較好的應用。

雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅的催化應用

圖2 雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅的催化應用

將氯化鋰(4.2 mg, 0.1 mmol,0.5當量)和二氯甲烷/甲醇(3.0 mL, 0.3 mL)加入到10ml石英管中。然后在石英管中加入苯甲醛衍生物(0.2 mmol, 1.0當量)、2-甲基丙烯酸酯衍生物(1.2 mmol, 6.0當量)和二異丙基乙基胺(0.4 mmol, 2.0當量)和雙(三氟甲基磺?;?酰亞胺鋅,從手套箱中取出反應混合物。將所得的反應混合物在室溫下在10w紫色LED照射下攪拌反應大約24h(光源至照射容器距離約1.0 cm)。將反應混合物直接通過TLC分析完成反應監(jiān)測。反應結束后將反應混合物在真空中濃縮反,最后將所得的粗反應體系通過硅膠(石油醚/乙酸乙酯= 5/1)柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Suo, Xian; et al, Construction of Porous Tetrazine-Functionalized Networks: From Two- to Three-Dimensional Counterparts with Tunable Properties, Chemistry: Methods 2025, 5, e202400042.

[2] Mou, Quansheng ; et al, Light-Driven Photocatalyst-Free Synthesis of β, δ-Functionalized Ketones from Aldehydes, Journal of Organic Chemistry 2024, 89, 5189-5199.

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