1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯是一種卡賓配體，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較強的水和空氣敏感性，它一般要求保存于惰性氣體保護的手套箱中以防變質(zhì)。1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯在有機合成化學(xué)研究領(lǐng)域中主要用作有機配體，可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位反應(yīng)，在金屬催化的有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

制備方法

1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯可由1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑翁鹽酸鹽在強堿性物質(zhì)的作用下通過酸堿中和反應(yīng)制備得到。

圖1 1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)燒中加入600毫克1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑翁鹽酸鹽，將混合物懸浮在10m干燥的四氫呋喃中。然后在懸浮液中加入160 mg固體叔丁醇鉀（1.4 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)的大約60分鐘。然后在真空中濃縮所得的反應(yīng)混合物。將所得的殘留物溶于干燥的2ml甲苯中。然后向上述反應(yīng)混合物中加入20ml正己烷，通過漏斗過濾懸浮液并在真空中濃縮濾液。將所得的固體放在真空中干燥至少1小時即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯。[1]

絡(luò)合有機硼試劑

1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯結(jié)構(gòu)中的卡賓碳原子具有豐富的電子云密度，可對常見的缺電子單元進行絡(luò)合配位反應(yīng)，在有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

圖2 1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯絡(luò)合有機硼試劑

將甲苯（60 mL）加入100ml裝有氯硼化合物（372 mg, 1 mmol）和1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-烯（776 mg, 2 mmol）的施倫克燒瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約4小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進行過濾處理，得到的濾液在真空下進行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Medvedko, Serhii ; et al, Synthesis of Thiourea and Thioamide S-Oxides via SO Transfer from a Thiirane S-Oxide onto N-Heterocyclic Carbenes, Organic Letters 2024, 26, 5868-5872.

[2] Fan, Jun; et al, From Bis(borylene)-Substituted Xanthenes as Reactive Intermediates to Diboraoxirane Complexes, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 6925-6933.