背景及概述
鄰甲苯胺鹽酸鹽是一種在化工領(lǐng)域有特定用途的重要中間體,但同時也是一個具有強致癌性和高毒性的危險化學(xué)品。任何涉及該物質(zhì)的工業(yè)或?qū)嶒炇一顒佣急仨毥?jīng)過嚴(yán)格的風(fēng)險評估,并采取最高級別的安全防護措施,以最大限度地減少人員暴露。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
鄰甲苯胺鹽酸鹽是鄰甲苯胺(o-Toluidine)的鹽酸鹽形式。它由一個鄰甲苯胺陽離子([o-CH?C?H?NH?]?)和一個氯離子(Cl?)組成。鄰甲苯胺是苯胺的衍生物,在苯環(huán)的鄰位(2-位)上有一個甲基(-CH?)。鄰甲苯胺鹽酸鹽為白色結(jié)晶粉末。它在水中的溶解度較小,但易溶于多數(shù)有機溶劑。它對光、熱和空氣穩(wěn)定,比游離的鄰甲苯胺更穩(wěn)定,不易被空氣氧化。其水溶液呈酸性,因為銨陽離子(-NH??)可以解離出質(zhì)子(H?)。
制法
通常,鄰甲苯胺鹽酸鹽可以通過鄰甲苯胺和鹽酸反應(yīng)制得。反應(yīng)條件為將鄰甲苯胺與醇溶液的鹽酸反應(yīng),隨后通過晶體化使鹽酸鹽結(jié)晶得到。由乙醇和氨在氫氣和銅-鎳-白土催化劑存在下反應(yīng)而得,用鹽酸酸化成鹽,然后在乙醇中重結(jié)晶精制,再與堿作用分出有機相,經(jīng)精餾得純品鄰甲苯胺鹽酸鹽[1]。

圖1 鄰甲苯胺鹽酸鹽合成反應(yīng)式
安全性與毒性
鄰甲苯胺鹽酸鹽是高毒性物質(zhì),必須極其小心地處理。致癌性是其最危險的特性。鄰甲苯胺鹽酸鹽被國際癌癥研究機構(gòu)(IARC)歸類為第1類致癌物(對人類有明確致癌性)。它主要導(dǎo)致膀胱癌。其鹽酸鹽在體內(nèi)會解離出鄰甲苯胺,因此具有相同的致癌風(fēng)險。鄰甲苯胺鹽酸鹽可引起高鐵血紅蛋白血癥,導(dǎo)致組織缺氧、發(fā)紺(皮膚變藍(lán)紫色)、頭痛、乏力、呼吸困難,嚴(yán)重時可致死。除了致癌風(fēng)險外,長期接觸鄰甲苯胺鹽酸鹽還可導(dǎo)致貧血、膀胱炎、血尿等。
儲存與運輸
鄰甲苯胺鹽酸鹽應(yīng)密封保存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方。遠(yuǎn)離火種、熱源。與氧化劑、食品及食品添加劑分開存放。通常被列為危險品進(jìn)行運輸,需遵守相關(guān)法規(guī)。
參考文獻(xiàn)
[1]Yoshiro Ogata. Steric acceleration by ortho substituents of the stannous chloride reduction of nitrobenzenes in aqueous ethanol.[J]The Journal of Organic Chemistry.1982, 47, 18, 3577-3581