青霉素V，外觀為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭或微臭，微苦。
用途
在有機合成中主要用于合成琥珀酰亞胺基苯氧甲基青霉素，例如:
1. 將琥珀酰亞胺基苯氧甲基青霉素， 苯氧甲基青霉酸 (1.00 g, 2.85 mmol, Sigma) 在氬氣氣氛下于室溫懸浮于 CH2Cl2 (10 mL) 中，二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.070 g，0.57 mmol）加入后，懸浮液溶解成透明溶液。在攪拌約30分鐘后加入1,3-二環(huán)己基碳二亞胺（0.59 g，2.85 mmol），隨后加入N-羥基琥珀酰亞胺（0.33 g，2.85 mmol）。懸浮液攪拌約3小時后過濾除去二環(huán)己基碳二亞胺，濾餅用CH?Cl?洗滌，合并有機相后用水洗滌兩次（以去除DMAP），有機相用硫酸鈉干燥后濃縮至棕色泡沫狀，得目標化合物。琥珀酰亞胺基苯氧甲基青霉素(24)，收率1.26 g，98%。[1]
2. 將基青霉素V，苯氧甲基青霉素酸（1.00 g，2.85 mmol，Sigma）在氬氣氛圍下室溫懸浮于CH?Cl?（10 mL）中。加入二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.070 g，0.57 mmol），懸浮液溶解成澄明溶液。在攪拌約30分鐘后加入1,3-二環(huán)己基碳二亞胺（0.59 g，2.85 mmol），隨后加入N-羥基琥珀酰亞胺（0.33 g，2.85 mmol）。懸浮液攪拌約3小時后過濾除去二環(huán)己基碳二亞胺。濾餅用CH?Cl?洗滌，合并有機相后用水洗滌兩次（以去除DMAP）。有機相經(jīng)硫酸鈉干燥后濃縮，得目標化合物。琥珀酰亞胺基苯氧甲基青霉素(24)，1.26 g（98%），棕色泡沫狀。[2]
3. 將710.8 mg青霉素V與230.2 mg N-羥基琥珀酰亞胺（2 mmol）溶解于5 ml四氫呋喃中混合。在攪拌下向青霉素V與N-羥基琥珀酰亞胺溶液中加入含412.7 mg二環(huán)己基碳二亞胺（2 mmol）的5 ml四氫呋喃。室溫下攪拌反應(yīng)混合物48小時。通過薄層色譜法確認反應(yīng)完全性。將混合物置于-20°C冷卻1小時使二環(huán)己基脲沉淀。濾除二環(huán)己基脲。真空濃縮溶劑。用乙酸乙酯重結(jié)晶提純產(chǎn)物。[3]
參考文獻
[1] Manoharan, Muthiah. Plasma protein- and/or cell surface protein-binding arylpropionic acid-conjugated oligonucleotides with improved pharmacokinetics. Patent Number US6762169
[2] Manoharan, Muthiah. Preparation of Ligand-conjugated oligodeoxyribonucleotides with cellular, serum, or vascular proteins. Patent Number WO2000076554
[3] Hu; et al; Penicillin V-conjugated PEG-PAMAM star polymers. Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition (2003), 14(10), 1043-1056