背景及概述

2,6-二氯苯并惡唑是合成闊葉作物防治禾本科雜草的除草劑--威霸(fenoxaprop-ethyl)的重要中間體，母核由苯環(huán)和噁唑環(huán)稠合而成的芳香雜環(huán)體系，在雜環(huán)化學(xué)中非常重要的多功能合成砌塊。以下是有關(guān)其性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)及應(yīng)用

2,6-二氯苯并惡唑呈黃色晶體或粉末狀。該化合物可溶于乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷等有機溶劑，難溶于水。2,6-二氯苯并噁唑本身不作為最終產(chǎn)品使用，它最重要的角色是作為一種極其有價值的有機合成中間體，尤其是在醫(yī)藥和材料科學(xué)領(lǐng)域。它是合成一種重要的抗癌先導(dǎo)化合物 C-CBPI 及其類似物的關(guān)鍵起始物料。C-CBPI 是一種有效的拓撲異構(gòu)酶 II 抑制劑。也可以作為單體，用于合成高性能的聚合物，如聚苯并噁唑。這類聚合物以其優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和機械性能而聞名。其剛性平面結(jié)構(gòu)使其可用于合成液晶分子的核心骨架。

圖1 2,6-二氯苯并惡唑的性狀圖

制法

參考文獻[1]以鄰氨基苯酚與尿素環(huán)合生成苯并噁唑啉酮-2，然后經(jīng)氯化得到2,6-二氯苯并惡唑的合成路線。

圖2 2,6-二氯苯并惡唑的合成路線

實驗操作：

在裝有攪拌器、溫度計、通氣管及冷凝器的四口燒瓶中，加入鄰二氯苯溶劑和苯并噁唑啉酮-2，加熱至80~90℃在攪拌下以一定的流速通入氯氣。約2h后，取樣，用氣相色譜儀分析，若苯并噁唑啉酮-2全部轉(zhuǎn)化為6-氯苯并噁唑啉酮-2，停止通氯氣。將反應(yīng)物升溫至 90~95℃，通入氮氣吹脫溶解的殘留氯氣，繼續(xù)升溫至150℃左右，在1h內(nèi)分批加入用鄰二苯溶劑溶解的五氯化磷溶液，反應(yīng)3h。降溫至100℃，趁熱將反應(yīng)物倒入燒杯中。在0℃左右靜置，待過量的五氯化磷析出后，抽濾，回收的五氯化磷可重復(fù)使用。濾液進行減壓蒸餾，截取不同沸程的餾分，由低到高分別為副產(chǎn)物三氯氧磷、溶劑鄰二氯苯和產(chǎn)品 2,6-二氯苯并惡唑。

安全信息

2,6-二氯苯并惡唑具有一定的毒性，應(yīng)注意避免吸入、接觸皮膚和吞食。在使用過程中，應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)膫€人防護裝備，如手套、護目鏡和防護服。如意外接觸或吸入該化合物，應(yīng)立即用大量清水沖洗，并尋求醫(yī)學(xué)救助。

參考文獻

[1]那宏壯,張曉晨,金銀東.2,6-二氯苯并噁唑的合成.[J]《化學(xué)工程師》.2005年11期