2-氨基-3-硝基苯甲酸，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，它難溶于水和乙醚但是可溶于二甲基亞砜和甲醇。2-氨基-3-硝基苯甲酸可由3-硝基鄰苯二甲酸通過Curtius重排反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料。

理化性質(zhì)

2-氨基-3-硝基苯甲酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元具有苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在氯化試劑例如二氯亞砜的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物，后者可與常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

圖1 2-氨基-3-硝基苯甲酸的酰胺化反應(yīng)

將9.1克（0.05摩爾）2-氨基-3-硝基苯甲酸溶于20毫升二氯亞砜中，將所得的反應(yīng)混合物加熱至60℃并將其在該溫度下攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后將粗反應(yīng)體系在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)以除去大部分二氯亞砜后，將所得3-氨基-2-硝基苯甲酰氯溶解于50毫升四氫呋喃中。然后在冰浴條件下緩慢地往上述反應(yīng)混合物中滴加50毫升氨水，隨后將反應(yīng)液置于室溫下攪拌大約12小時，最后經(jīng)過濾、干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

合成方法

圖2 2-氨基-3-硝基苯甲酸的制備方法

有研究報道了一種2-氨基-3-硝基苯甲酸的制備方法，該方法3-硝基鄰苯二甲酸為原料，經(jīng)過Curtius重排反應(yīng)高收率得到2-氨基-3-硝基苯甲酸。比現(xiàn)有的工藝收率提高10%以上。該方法與現(xiàn)有工藝比較，容易在工業(yè)上廣泛推廣。該報道的合成方法為解決上述提出的問題所采用解決方案，以3-硝基鄰苯二甲酸為起始原料，經(jīng)過單酯化，酰氯化，Curtius重排水解即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氨基-3-硝基苯甲酸，產(chǎn)品收率達(dá)到95%。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Yiting ; et al, Design of Selective PARP-1 Inhibitors and Antitumor Studies, Journal of Medicinal Chemistry 2024, 67, 8877-8901.

[2] 陳立坤,劉林學(xué),李建民.2-氨基-3-硝基苯甲酸的制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號: CN201410181414.9[P].