背景及概述
2,5-二巰基噻二唑是一個(gè)功能極其多樣的含硫氮雜環(huán)化合物。其分子結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)巰基和富含硫、氮原子的雜環(huán),賦予了它優(yōu)異的金屬配位能力和反應(yīng)活性。這使其在工業(yè)水處理、金屬表面處理和高分子材料等領(lǐng)域成為了不可或缺的化學(xué)品,尤其以高效緩蝕劑的角色最為突出。
特性及應(yīng)用
2,5-二巰基噻二唑通常為黃色結(jié)晶性粉末,具有特殊的含硫化合物氣味。易溶于堿性水溶液(因?yàn)閹€基(-SH)會(huì)解離形成水溶性的鹽)。溶于一些極性有機(jī)溶劑(如二甲基甲酰胺DMF、二甲基亞砜DMSO)。難溶于水和大多數(shù)常見(jiàn)有機(jī)溶劑。分子中的硫原子和氮原子都是優(yōu)良的配位原子,能與多種金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。這是其大多數(shù)應(yīng)用的基礎(chǔ)。

圖1 2,5-二巰基噻二唑性狀圖
2,5-二巰基噻二唑核心價(jià)值在于其作為一個(gè)多齒配體,能與金屬離子強(qiáng)烈相互作用。用作金屬緩蝕劑、電鍍添加劑、橡膠硫化促進(jìn)劑、醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體制備等領(lǐng)域。
制備
2,5-二巰基噻二唑是生產(chǎn)頭孢唑啉、頭孢卡奈等醫(yī)藥的重要中間體。參考文獻(xiàn)[1]對(duì)影響2,5-二巰基噻二唑合成的條件進(jìn)行了研究,探索較為理想的合成數(shù)據(jù)。

圖2 2,5-二巰基噻二唑合成路線圖
取1.9g水合肼,3g乙酸乙酯加入到三口瓶中回流5h,蒸出乙醇,加入甲醇溶液(甲醇與氫氧化鉀的混合物),攪拌,滴加二硫化碳約2.6g。取20g濃硫酸加入到三口瓶中,降溫至0℃,倒入到放有冰塊的燒杯中,過(guò)濾得粗品(用清水洗1~2次)。溶解粗品,加入活性炭1g,攪拌,過(guò)濾,把清液加入到燒杯中,用稀硫酸調(diào)至pH=4時(shí),過(guò)濾,干燥。
安全性與注意事項(xiàng)
毒性:2,5-二巰基噻二唑具有一定的毒性,對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性。
環(huán)境:需注意其對(duì)環(huán)境的影響,特別是含金屬的2,5-二巰基噻二唑絡(luò)合物的處理。
操作:處理時(shí)應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備,如防塵口罩、化學(xué)護(hù)目鏡和手套。
參考文獻(xiàn)
[1]閆希凱,李玉美.2,5-二巰基噻二唑的合成.[J]天津化工.第22卷,第4期,2008年7月.