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2-氨基咪唑硫酸鹽的合成

2025/10/17 10:32:49 作者:流風(fēng)

2-氨基咪唑硫酸鹽是一種有機(jī)胺的硫酸鹽,常溫常壓下為白色至棕色固體粉末,具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和一定的水溶解性。2-氨基咪唑硫酸鹽可用作化學(xué)合成基礎(chǔ)原料,有研究報道它可用于2-硝基咪唑的制備,常用作硝基咪唑類親電子性放射增敏劑的重要中間體。

2-氨基咪唑硫酸鹽的性狀圖

圖1 2-氨基咪唑硫酸鹽的性狀圖

合成方法

2-氨基咪唑硫酸鹽的合成方法

圖2 2-氨基咪唑硫酸鹽的合成方法

向250 mL雙頸燒瓶中加入2-氨基乙醛二甲縮醛(5.56 mL, 50 mmol)、鄰甲基異脲半硫酸鹽(6.25 g)及30 mL水,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時后升溫至50℃并維持5小時。隨后向混合物中加入10 mL濃鹽酸,再將所得的粗反應(yīng)體系加熱至90℃繼續(xù)在該溫度下攪拌反應(yīng)大約10小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)以除去有機(jī)溶劑,所得剩余物溶于乙醇與水的1:1(體積比)混合溶液,并于-20℃條件下結(jié)晶析出即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氨基咪唑硫酸鹽。[1]

制備2-硝基咪唑

有研究報道2-氨基咪唑硫酸鹽可用于硝基咪唑類放射增敏劑2-硝基咪唑的合成,具體合成步驟為:在2-氨基咪唑硫酸鹽中加入40%氟硼酸和水在-15至-20℃的溫度下進(jìn)行攪拌混合,在攪拌中滴加亞硝酸鈉溶液作重氮化反應(yīng),獲得重氮鹽溶液。加入亞硝酸鈉作常溫下攪拌,待反應(yīng)完畢加入濃鹽酸調(diào)反應(yīng)液酸度至pH2,然后在高效液-液萃取器中用乙酸乙酯連續(xù)萃取,萃取液用無水硫酸鎂干燥,濃縮乙酸乙酯溶液至干,再在乙醇中重結(jié)晶。其特征在于:還包括在重氮鹽溶液中加入由五水硫酸銅、水和4-二甲氨基砒啶組成的催化劑溶液,并作攪拌混和。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Yanqing; et al, Bis(N-acylated imidazolin-2-imine) nickel catalyzed norbornene copolymerization with methyl acrylate, Polymer Chemistry 2020, 11, 5542-5547.

[2] 虞人杰,許云生,高增達(dá).一種2-硝基咪唑的制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN02111860.4[P].

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