簡(jiǎn)介

乙酰香蘭素（4-acetyloxy-3-methoxy-benzaldehyde）是香蘭素衍生物，有濃郁奶香，作調(diào)味劑用于乳制品、餅干、飲料、化妝品、煙草、食品包裝和飼料等，因苯環(huán)上官能團(tuán)（-CHO,AcO-,O-Me）可進(jìn)行多種化學(xué)反應(yīng)，也用于藥物和精細(xì)化學(xué)品制備。目前，其化學(xué)合成以香蘭素為原料，用?；噭┤缫宜狒鸵阴Ｂ仍谑覝叵陆?jīng)強(qiáng)堿或催化劑進(jìn)行乙?；磻?yīng)，但存在反應(yīng)不完全、酯化時(shí)間長(zhǎng)、后處理復(fù)雜、設(shè)備腐蝕和催化劑難獲等問(wèn)題[1]。

乙酰香蘭素的性狀

合成

將乙酰氯（4.9 mL, 68 mmol， 1.3當(dāng)量）滴入含有香蘭素（8.0 g, 52 mmol， 1當(dāng)量）和三乙胺（9.5 mL, 68 mmol， 1.3當(dāng)量）的CH2Cl2 （131 mL, 0.4 M）溶液中，溫度為0°C。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌20分鐘，通過(guò)巴克納漏斗過(guò)濾。用CH2Cl2 （2 × 50 mL）清洗固體殘留物。用水（130毫升）和鹽水（130毫升）清洗濾液。在無(wú)水Na2SO4上干燥，在真空中過(guò)濾濃縮得到標(biāo)題化合物乙酰香蘭素[2]。

分析檢測(cè)

采用毛細(xì)管熔點(diǎn)法、傅里葉變換紅外光譜（FT-IR）及氣相色譜-質(zhì)譜/質(zhì)譜（GC-MS/MS）對(duì)乙酰香蘭素的合成反應(yīng)進(jìn)行分析和表征。紅外光譜分析顯示，乙酰香蘭素在3017.7cm^-1處為苯環(huán)上的C-H伸縮振動(dòng)峰，1598.5、1506.0cm^-1處為苯環(huán)的骨架振動(dòng)峰，2967.6cm^-1處為CH3O-及CH3COO-上的C-H伸縮振動(dòng)峰，1689.2cm^-1處為-CHO的C=O伸縮振動(dòng)峰，1756.6cm^-1為CH3COO-的C=O伸縮振動(dòng)峰。GC-MS分析顯示，反應(yīng)30分鐘時(shí)乙酰香蘭素的相對(duì)含量可達(dá)99.0%，表明反應(yīng)具有良好的穩(wěn)定性和選擇性[1]。

用途

乙酰香蘭素具有純正的奶味油脂香氣，花香味突出，香氣持久柔和，廣泛應(yīng)用于各種乳制品（如調(diào)制奶粉、鮮奶、酸奶等）、餅干、飲料、化妝品（香水）、煙酒、食品包裝及飼料等領(lǐng)域。由于其酚羥基被保護(hù)，穩(wěn)定性優(yōu)于香蘭素和乙基香蘭素，因此在食品和化妝品等工業(yè)中具有重要應(yīng)用價(jià)值[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 王濤,孫曉,李卓,等. 乙酰香蘭素合成工藝優(yōu)化及反應(yīng)進(jìn)程分析 [J]. 日用化學(xué)工業(yè)(中英文), 2023, 53 (11): 1273-1279. DOI:CNKI:SUN:CHEM.0.2023-11-005.

[2] Synthesis of Protoberberine Alkaloids by C-H Functionalization and Anionic Aza-6π-Electrocyclization: Dual Activity as AMPK Activators and Inhibitors. By: Cao, Yujie; et al. JACS Au (2025), 5(3), 1429-1438.