十六烷基乳酸酯又稱乳酸十六醇酯，白色至淡黃色軟固體，幾乎沒有氣味。易溶于醇，幾乎不溶于水。十六烷基乳酸酯常規(guī)情況下比較穩(wěn)定，不會分解，也沒有危險反應(yīng)，但應(yīng)避免與氧化劑接觸，其危險的分解產(chǎn)物為一氧化碳和二氧化碳。十六烷基乳酸酯主要作為固態(tài)香精和油溶性醫(yī)藥添加劑的增溶劑，也可用于化妝品油性組分，如膏霜、乳液、口紅等，還可用于浴液中。

十六烷基乳酸酯屬于長鏈脂肪醇乳酸酯，文獻(xiàn)中很少有關(guān)于長鏈脂肪醇乳酸酯的化學(xué)合成報道，本文將探索使用十六醇和乳酸為原料，通過直接酯化法進(jìn)行快捷的化學(xué)合成，并對十六烷基乳酸酯進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。

制備方法

在裝有攪拌磁子、分水器(預(yù)先加滿苯)、溫度計和回流冷凝管的50mL三口圓底燒瓶中，加入1.06g(0.01mol)乳酸，2.91g(0.012mol)十六醇和30mL帶水劑苯，常溫攪拌均勻后加入0.03g (十六醇的質(zhì)量的1%)催化劑硫酸氫鉀，通冷凝水,緩慢升溫至回流，薄層色譜跟蹤反應(yīng)[石油醚:乙酸乙酯(V:V)=3:1]。結(jié)束反應(yīng)后，冷卻至室溫，過濾除去催化劑，濃縮溶劑，得黃色粘稠液。GC-MS檢測，原料十六醇和乳酸十六醇酯的保留時間分別是14.47min和21.05min，根據(jù)二者峰面積比計算乳酸十六醇酯的轉(zhuǎn)化率，約為48%。濃縮后粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析分離，可得十六烷基乳酸酯白色固體，送紅外和核磁共振氫譜檢測[1]。

產(chǎn)物表征^[1]

紅外光譜表征：采用FT-IR對產(chǎn)物進(jìn)行了定性表征:1739cm^-1出現(xiàn)了酯羰基的吸收峰，1265cm^-1出現(xiàn)C-O-C吸收峰，721cm^-1出現(xiàn)-(CH2)n-(n>4)鏈節(jié)的吸收峰。這些說明乳酸與十六醇發(fā)生了酯化反應(yīng)，生成了十六烷基乳酸酯。

乳酸十六醇酯的¹HNMR(CDCl₃，化學(xué)位移7.26ppm為內(nèi)標(biāo)):4.27(1H,m,H-a)，4.17(2H,m,H-b)，2.79(1H,d,H-c)，1.66(2H,m,H-d)，1.56(2H,m,H-e)，1.41(3H,d,H-f)，1.22-1.36(24H,m,H-g)，0.88(3H,t,H-h)。因此，由¹H NMR譜圖可以證明產(chǎn)物為十六烷基乳酸酯。

參考文獻(xiàn)

[1]李雄武,汪朝陽,曾育才,等. 乳酸十六醇酯的合成與表征[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品,2007,15(12):16-18. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2007.12.006.