2-三氟甲基噻噸酮是一種含三氟甲基的硫雜蒽酮類化合物，屬于噻噸酮衍生物，分子結(jié)構(gòu)中含三氟甲基基團。常溫下為黃色或棕色粉固體末，主要作為鹽酸氟哌噻噸（抗精神病藥物）的關(guān)鍵中間體，參與藥物合成核心骨架結(jié)構(gòu)的構(gòu)建。

合成方法

1 向10 mL施倫克管中加入亞砜（0.4 mmol）、B?(OH)?（0.8 mmol）和甲苯（2 mL）。在空氣氣氛下于100°C攪拌混合物8小時。冷卻反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物倒入水中。用乙酸乙酯三次萃取混合物。用鹽水洗滌有機層。用Na?SO?干燥混合物。減壓濃縮混合物。通過閃式柱色譜純化殘留物，得到2-三氟甲基噻噸酮。[1] 

2 在20mL施倫克燒瓶中裝入攪拌棒，真空下火焰干燥，用氮氣反吹三次。向燒瓶中加入(NH?)?S?O?（1.0 mmol，2.0當(dāng)量）、菲醌（10 mmol%，0.1當(dāng)量）、苯甲醛（0.5 mmol，1.00當(dāng)量）及10 mL CH?CN。抽真空反應(yīng)混合物。用惰性氣體（N?）吹掃三次。將反應(yīng)混合物置于藍色LED波段設(shè)備（20W）中。通過薄層色譜/高效液相色譜監(jiān)測反應(yīng)進程。使用風(fēng)扇（30W）輔助冷卻，保持反應(yīng)溫度約25°C。反應(yīng)持續(xù)24小時。過濾反應(yīng)混合物。減壓濃縮濾液。采用指定溶劑體系經(jīng)硅膠閃式色譜純化，得到2-三氟甲基噻噸酮。[2] 

3 室溫下向反應(yīng)物溶液（141 mg，0.5 mmol，1當(dāng)量）的DCM（1 mL）中加入TiCl?（1 M DCM溶液，2 mL，4當(dāng)量）。室溫攪拌反應(yīng)混合物24小時，加水（2 mL）終止反應(yīng)。用DCM（20 mL）三次萃取反應(yīng)混合物，鹽水洗滌，Na?SO?干燥，過濾并真空濃縮。將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至含H5IO6（200 mg，0.87 mmol，1.75當(dāng)量）和CrO3（1.3 mg，0.013 mmol，2.5%）的乙腈（3 mL）溶液中。室溫攪拌反應(yīng)混合物1小時，用DCM（20 mL）稀釋并用鹽水洗滌。有機層用Na?SO?干燥后真空濃縮。粗產(chǎn)物經(jīng)石油醚/乙酸乙酯（20:1）制備硅膠薄層色譜純化，得到2-三氟甲基噻噸酮。[3] 

參考文獻

[1] Fan, Jixia; et al Catalyst- and additive-free chemoselective reduction of sulfoxides into sulfides using B2(OH)4 as a deoxygenative agent Tetrahedron (2023), 140, 133411

[2] Liao, Wen; et al Photoredox Catalysis with Visible Light for Synthesis of Thioxanthones Derivatives Organic Letters (2023), 25(33), 6167-6171

[3] Mei, Mingshun; et al Copper-catalyzed aryl ortho-C-H thiolation of aldehydes via a transient directing group strategy Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(17), 4780-4787