十二(烷)酸芐酯苯基酯是一種天然異硫氰酸酯，常溫常壓下為無色至透明黃色液體，具有較差的化學(xué)穩(wěn)定性和顯著的親電性，它可與常見的非質(zhì)子性有機(jī)溶劑混溶。十二(烷)酸芐酯苯基酯可由芐胺和二硫化碳通過縮合反應(yīng)制備得到，它具有殺菌活性，它能有效地抑制小鼠黑色素瘤細(xì)胞的遷移、侵襲性及MMP-2 活性，在生物化學(xué)和有機(jī)合成基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

十二(烷)酸芐酯苯基酯可由芐胺和二硫化碳通過縮合反應(yīng)制備得到。

方法一

圖1 十二(烷)酸芐酯苯基酯的合成方法

將苯胺（0.2毫摩爾，1當(dāng)量）、二硫化碳（1.0毫摩爾，5當(dāng)量）、鈦酸鋇（233.2毫克，1.0毫摩爾，5當(dāng)量）、DBU（60.9毫克，0.4毫摩爾，2當(dāng)量）以及按液助研磨比例（η=0.1微升/毫克）計(jì)算的DMSO，與六顆不銹鋼研磨球（直徑3毫米）一同加入5毫升聚乙烯研磨罐中并在空氣中完成裝樣。密封研磨罐后置于球磨機(jī)中，在室溫條件下以3800轉(zhuǎn)/分鐘的轉(zhuǎn)速研磨20分鐘，將所得混合物倒入50毫升水中，用乙酸乙酯分三次萃取，有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾并濃縮，最后通過以正己烷為洗脫劑的硅膠柱色譜法對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子十二(烷)酸芐酯苯基酯。[1]

方法二

圖2 十二(烷)酸芐酯苯基酯的制備方法

在空氣中使用經(jīng)烘箱干燥的玻璃儀器進(jìn)行操作，將苯胺（0.062摩爾）溶于二氯甲烷（200毫升）的攪拌溶液冷卻至0°C后，緩慢滴加三甲胺（17.1毫升，0.1241摩爾）并加入硫光氣（9.43毫升，0.1241摩爾），將溶液于室溫?cái)嚢枰恍r(shí)，用1.5當(dāng)量鹽酸溶液淬滅反應(yīng)，用二氯甲烷分兩次從水相中萃取，合并的有機(jī)層依次用水和鹽水各洗滌一次，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后于45°C減壓濃縮，最后通過硅膠（60-120目）快速柱層析純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子十二(烷)酸芐酯苯基酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Miao ; et al, Mechanoredox-Enabled Isothiocyanation of Primary Amines Using Piezoelectric Material as the Redox Catalyst, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 2816-2821.

[2] Ganesh, Krithika; et al, An efficient metal free synthesis of 2-aminobenzothiazoles - a greener approach, Organic & Biomolecular Chemistry 2023, 21, 564-568.