簡介

抗氧劑3052為白色結(jié)晶粉末，易溶于甲苯、二氯甲烷，微溶于醇類，不溶于水；由抗氧化劑2246與丙烯酸在三氯化磷作用下經(jīng)110 ℃酯化制得，兼具受阻酚與丙烯酸酯結(jié)構(gòu)，可用作酚羥基保護底物與硫醇或苯胺縮合，分別合成含硫潤滑抗氧劑或高效受阻酚-苯胺抗氧劑，適用于高分子材料、潤滑油及光刻膠體系的熱氧化防護。

抗氧劑3052的性狀

合成

將抗氧化劑2246 120 g、丙烯酸20 g、三乙胺2.0 g和適量有機溶劑加入1000ml四口燒瓶中。在油浴中攪拌加熱，將溫度提高到110℃左右，滴入30g三氯化磷。在45分鐘內(nèi)完成滴加。將下降的原料反應，釋放出少量氯化氫氣體，由氯化氫吸收器吸收。保持溫度3h，反應完成。采用有機溶劑重結(jié)晶法提純原油得到標題化合物抗氧劑3052[1]。

用途

抗氧劑3052用作酚羥基保護的甲苯溶液相反應底物，經(jīng)堿催化與辛烷硫醇親核取代制得含硫受阻酚酯，合成兼具抗氧化與極壓性能的多功能潤滑添加劑。例如：抗氧劑3052 9.86g （25mmol）和辛烷硫醇4.02g (27.5mmol)，在含有2-叔丁基-6-（3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苯基甲基）-4-甲基苯基3-（辛基硫）丙酸酯的200ml磺化燒瓶中溶解在50ml甲苯中。在室溫下，將1.75 mol/L溶液0.75ml （1.25mmol）的叔鉛筆鉀加入到甲苯中。將反應混合物加熱至55℃左右，在此溫度下攪拌1小時。將混合物冷卻至室溫，倒入0.1mol/L的稀鹽酸中。經(jīng)過乙酸乙酯的反復萃取，有機相結(jié)合，在硫酸鈉上干燥，在真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。除去未反應的雙酚（在200°C/10mbar下球管蒸餾）。得到所需化合物11.35g(84%)，為白色粉末[2]。

此外，抗氧劑3052用作酚羥基活化的中間體，與苯胺縮合制得受阻酚-苯胺抗氧劑，提供高效熱氧化防護。例如：抗氧劑3052 7.2 g （18 mmol）溶于二氯甲烷70 ml中，然后在室溫下緩慢滴加苯胺2.17ml （20mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌3小時。溶劑被除去，殘留物被硅膠層析（洗脫液：己烷）。得到6.63g（66%）的化合物為白色粉末[3]。

參考文獻

[1] GM-improved antiaging effect of acrylonitrile butadiene styrene in different thermal environments. By Wang, Yuchao; et al. Polymers (Basel, Switzerland) (2020), 12(1), 46.

[2] Optical film based on cellulose ester, manufacture thereof, polarizing plate, manufacture thereof, and liquid crystal display Assignee: Konica Minolta Opto Inc. Inventors: Iwamoto, Ryohei; et al. Japan.

[3] Optical film based on cellulose ester, manufacture thereof, polarizing plate, manufacture thereof, and liquid crystal display. Assignee: Konica Minolta Opto Inc. Inventors: Iwamoto, Ryohei; et al. Japan.