N-(3-羥基苯基)乙酰胺（3-乙酰氨基苯酚）是一種有機化合物，外觀?呈灰白色至棕褐色粉末或晶體，微淺紅黃色。易溶于水和乙醇，微溶于乙醚和苯。主要用于?醫(yī)藥領域?：作為對乙酰氨基酚的衍生物，具有鎮(zhèn)痛和解熱作用，但需注意其非處方藥屬性；有機合成?領域：用于制造偶氮染料或其他有機化合物的中間體。
合成方法
1 將反應混合物加入2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪（1.83 g）的DMF（2 mL）溶液中，保持溫度為25 °C。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應混合物直至TCT完全消失。將反應混合物加入DMF（15 mL）中的2-乙基環(huán)己酮肟（1.41 g）。室溫下攪拌混合物。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應混合物直至反應完成（8小時）。將反應混合物加入水（20 mL）。用15 mL飽和Na?CO?溶液洗滌有機相，再用1 N HCl和鹽水洗滌。用Na?SO?干燥有機層。蒸干溶劑得N-(3-羥基苯基)乙酰胺。[1]
2 將酮肟（0.66 mmol）的DCM（5 mL）溶液加入HClO?-SiO?（摻雜硅膠）（1.3 mmol）與DCM（5 mL）的混合物中，室溫反應6小時。通過薄層色譜監(jiān)測起始物料完全消失。向混合物中加水（10 mL）。用2.5 mL飽和NaHCO?溶液洗滌有機相，再用1 N HCl和鹽水洗滌。用Na?SO?干燥有機層。蒸干溶劑得N-(3-羥基苯基)乙酰胺。[2]
3在氬氣保護下，向火焰干燥的燒瓶中依次加入CoBr?（20 mg，0.09 mmol）、dppe（72 mg，0.18 mmol）、ZnI?（48 mg，0.15 mmol）、乙腈（2.2 mL）及活化鋅（20 mg，0.3 mmol）。室溫下攪拌混合物10分鐘。向混合物中加入烯烴（0.3 mmol），繼續(xù)攪拌。于惰性氣氛下置于油浴中80°C加熱16小時。冷卻至室溫后，用CH?Cl?（5 mL）稀釋反應混合物。經硅膠墊過濾反應混合物。用額外CH?Cl?（20 mL）洗滌墊片。減壓濃縮有機溶液。殘留物經柱層析（乙酸乙酯/己烷5:95）純化得N-(3-羥基苯基)乙酰胺。[3]
參考文獻
[1] De Luca, Lidia; et al Beckmann Rearrangement of Oximes under Very Mild Conditions Journal of Organic Chemistry (2002), 67(17), 6272-6274
[2] Umanadh, Y.; et al Beckmann Rearrangement of Oximes Using Doped Silica Gel Complex Asian Journal of Chemistry (2015), 27(4), 1209-1211
[3] Kokic, Branislav; et al Low-Valent Cobalt-Catalyzed Deprotection of Allyloxyarenes European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(43), e202201112