粉唑醇是一種三唑類殺菌劑，外觀呈白色固體，由英國捷利康公司于1980年研發(fā)?。通過抑制真菌麥角甾醇的生物合成，破壞細胞壁結構，對擔子菌和子囊菌引起的病害（如白粉病、銹?。┚哂斜Ｗo和治療作用，但對卵菌和細菌無效。

相關研究

1 Cai等人報道了工程改造環(huán)氧化物水解酶實現手性三唑殺菌劑(S)-及(R)- 粉唑醇的化學酶法不對稱合成，粉唑醇作為全球農業(yè)廣泛使用的三唑類殺菌劑，通常以消旋混合物形式施用，但其對映異構體在生物活性和環(huán)境影響方面存在差異。粉唑醇對映異構體的合成關鍵取決于手性前體：2,2-雙芳基取代環(huán)氧烷（[(2-氟苯基)-2-(4-氟苯基)環(huán)氧烷，1a]）及1,2-二醇[1-(2-氟苯基)-1-(4-氟苯基)乙烷-1,2-二醇，1b]。其研究通過工程改造紅酵母環(huán)氧化物水解酶（RpEH），獲得突變型大腸桿菌/RpehH336W/L360F菌株，其對映體比值（E）從5.5提升至35.4，增幅達6.4倍。由此實現克級規(guī)模的rac-1a分離，通過大腸桿菌/RpehH336W/L360F產生(S)-1a（98.2% ee）和(R)-1b（75.0% ee），分別獲得44.3%和55.7%的分析收率。隨后，通過一步化學催化過程從(S)-1a和兩步化學催化過程從(R)-1b分別輕松合成了手性(S)- 粉唑醇(98.2% ee)和(R)- 粉唑醇(75.0% ee)。該化學酶法為粉唑醇對映異構體的不對稱合成提供了優(yōu)越的替代方案。此外，分子動力學模擬揭示了RpEH對體積龐大的2,2-雙芳基取代環(huán)氧乙烷1a的對映選擇性提升機制。[1] 

2  Adriana等人還報道了幾種三唑類殺菌劑的水生毒性評估，殺菌劑在作物保護中起著重要作用，但研究表明它們也會對非目標生物體產生不利影響，包括水生環(huán)境中的生物體。通過結合實驗與計算方法，評估了粉唑醇、甲基康唑、嘧菌酯、三唑酮、四唑酮及三唑醇對水生模式生物的影響，并從分子層面獲取這些殺菌劑對淡水植物小浮萍（Lemna minor）作用機制的信息。在研究真菌殺菌劑存在下，對小浮萍生長抑制作用的半數有效濃度（EC50）值表明：甲基康唑（EC50=0.132 mg/L）和四唑康唑（EC50=0.539 mg/L）毒性極高，特布康唑 （EC50=1.552 mg/L）、粉唑醇（EC50=3.428 mg/L）和三氯苯胺（EC50=9.134 mg/L）對該植物具有中等毒性，而三唑酮（EC50=11.631 mg/L）則表現出輕微毒性。通過TEST、ADMETLab2.0和admetSAR2.0計算工具獲得的結果還表明，甲苯唑和四唑對其他水生生物（如黑鳉魚、大水蚤和梨形四膜蟲）具有毒性。分子對接研究表明，三唑類殺菌劑可通過與C43蛋白（結合能介于-7.44 kcal/mol至-7.99 kcal/mol）和C47蛋白（結合能介于-7.44 kcal/mol至-8.28 kcal/mol）強力結合，影響小浮萍的光合作用。（結合能介于-7.44 kcal/mol至-7.99 kcal/mol）和C47蛋白（結合能介于-7.44 kcal/mol至-8.28 kcal/mol）結合，從而抑制葉綠素a與這些酶的結合。此外，它們還能抑制谷胱甘肽S-轉移酶——這種酶參與了小浮萍細胞的解毒過程。[2] 

參考文獻

[1] Yu Cai He etal. Engineering an Epoxide Hydrolase for Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Chiral Triazole Fungicide (S)- and (R)-Flutriafol, J. Agric. Food Chem. 2024, 72, 39, 21741–21751

[2] Boros, B. V.etal. Evaluation of the Aquatic Toxicity of Several Triazole Fungicides. Metabolites 2024, 14, 197.