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(E)-3-吲哚丙烯酸的有機(jī)反應(yīng)

2025/12/22 9:09:41 作者:南星

(E)-3-吲哚丙烯酸常溫下為白色至淡黃色結(jié)晶粉末,熔點(diǎn):215–218°C(分解),易溶于乙醇、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷等有機(jī)溶劑,微溶于水,可溶于堿性水溶液(如碳酸鈉溶液),常溫干燥避光條件下穩(wěn)定,雙鍵易發(fā)生加成反應(yīng),羧酸基團(tuán)可參與酰胺化、酯化等反應(yīng)。

有機(jī)反應(yīng)

1、向溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,7.0mL)的(E)-3-吲哚丙烯酸(200mg,1.06mmol)、N'-異丙基苯甲酰肼(283.4mg,1.59mmol)與HATU(604.6mg,1.59mmol)的混合溶液中,緩慢滴加N,N-二異丙基乙胺(DIPEA)(0.277mL,1.59mmol),室溫?cái)嚢璺磻?yīng)12小時(shí)。反應(yīng)液用乙酸乙酯(EtOAc)稀釋,依次用水和飽和食鹽水洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)干燥、過(guò)濾后減壓濃縮。殘留物經(jīng)硅膠柱色譜分離[洗脫劑:正己烷-乙酸乙酯 - 甲醇= 15:3:1 (體積比)],干燥后得到白色固體產(chǎn)物(E)-N'-(3-(1H -吲哚 -3 -基)丙烯酰基)-N'-異丙基苯甲酰肼,收率88%(327mg)[1]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反應(yīng)一

2、(E3)?N?(3?溴苯基)?3?(1H?吲哚?3?基)丙烯酰胺(L2 )的制備:將(E)-3-吲哚丙烯酸(300mg,1.60mmol)用DMF溶解在25mL圓底燒瓶中,加入HOAt(261mg,1.92mmol)反應(yīng)10min后在冰浴條件下加入間溴苯胺(0.35ml,3.20mmol)和NMM(0.12ml,1.12mmol)反應(yīng)10min,再加入EDCI(368mg,1.20mmol)室溫反應(yīng)4h。經(jīng)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成后,用乙酸乙酯(50mL)和水(50mL×3)萃取3次以除去DMF,收集有機(jī)相,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,得到的粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析純化,洗脫劑[V(石油醚):V(乙酸乙 酯)=1:1],濃縮柱層析的粗產(chǎn)物再用二氯甲烷抽濾,得到目標(biāo)化合物L(fēng)2黃色固體,產(chǎn)率89%[2]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反應(yīng)二

3、(E)-1-(2.8-二甲基-1-噻-3,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-基)-3-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酮(AF727)的合成:在室溫下,向攪動(dòng)的2,8-二甲基-1-噻-3,8-二氨雜-螺[4.5]癸烷(0.83g,44mmol)在二氯甲烷(85ml)中的溶液加入二環(huán)已己基碳二亞胺(DCC)(1.23g,5.9mmol),然后加入(E)-3-吲哚丙烯酸(1.0g,5.3mmol)。在室溫下攪動(dòng)產(chǎn)生的溶液過(guò)夜。在反應(yīng)過(guò)程中,白色固體沉淀。過(guò)濾之后,將溶劑蒸發(fā),并通過(guò)快速色譜法(硅石,CH2Cl2/MeOH/NH4OH 90/10/1)純化粗產(chǎn)物,以產(chǎn)生作為固體的標(biāo)題化合物(600mg)[3]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反應(yīng)三

參考文獻(xiàn)

[1]KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY. Novel Indole Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof, Preparation Method Thereof, and Pharmaceutical Composition for Preventing or Treating Metabolic Diseases Containing Same as Active Ingredient:US201314070683A[P]. 2014-02-27. 

[2]常州大學(xué). 一種吲哚丙烯酸酰胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用:CN202411228041.6[P]. 2025-01-21.

[3]以色列生物研究所. 二環(huán)雜環(huán)螺環(huán)化合物:CN201080013672.6[P]. 2012-02-22. 

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