4-氯-1,8-萘二甲酸酐是一種重要的鹵代萘酐類化合物，因分子結(jié)構(gòu)中兼具氯原子的反應(yīng)活性與酐基的官能團(tuán)特性，成為染料、顏料及熒光增白劑合成的關(guān)鍵中間體，在精細(xì)化工領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。4-氯-1,8-萘二甲酸酐常溫下為米色至灰白色或棕色粉末，常溫常壓下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，常以1,8-萘二甲酸酐與氯氣反應(yīng)制得。

應(yīng)用

1、以4-氯-1,8-萘二甲酸酐和3-二甲氨基丙胺為原料合成了一種水溶性的熒光單體4-甲氧基-N-(2-N',N'-二甲基氨基丙基)萘二甲酰亞胺烯丙基氯化銨(4-MNDMAPN-AQ),并得到了最佳的合成條件。通過(guò)紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜等方法對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，將該熒光單體與丙烯酸(AA)、丙烯酰胺(AM)共聚,得到了共聚物AA/AM/4-MNDMAPN-AQ。對(duì)該共聚物的熒光性質(zhì)和阻垢性能進(jìn)行了系統(tǒng)研究,結(jié)果表明,該共聚物的熒光強(qiáng)度與其質(zhì)量濃度呈良好的線性關(guān)系,線性相關(guān)系數(shù)為0.9950,檢測(cè)下限為0.48mg/L。采用硬垢法,在(75±0.2)℃、[Ca²⁺]=5 mmol/L、[HCO^-3]=10mmol/L、恒溫10h、共聚物AA/AM/44-MNDMAPN-AQ的質(zhì)量濃度為2.5mg/L的條件下,該共聚物的阻垢率可達(dá)70.78%,與阻垢性能良好的2-膦酸基丁烷-1,2,4-三羧酸相當(dāng),達(dá)到了阻垢劑的阻垢分散性能要求,表明該共聚物具有良好的阻垢性能[1]。

2、首先將正丁胺(315mg，4.30mmol)稱量至50mL圓底燒瓶中，再加入4-氯-1,8-萘二甲酸酐(1.00g，4.30mmol)，加入超干乙醇(20mL)，在氬氣保護(hù)下，反應(yīng)液加熱至90℃冷凝回流攪拌8h。TLC檢測(cè)反應(yīng)完全。反應(yīng)液冷卻析出固體晶體，再加上旋蒸溶液得到粗品，2?丁基?6?氯?1H?苯并[d,e]異喹啉?1,3(2H)?二酮。鮮黃色固體(1.153g，產(chǎn)率93％)。¹H NMR(400MHz,DMSO?d6)：δ8.49(d,J＝7.8Hz,2H)，8.33(d,J＝7.8Hz,1H)，7.98–7.89(m,2H)，3.99(t,J＝7.5Hz,2H)，1.59(p,J＝7.6Hz,2H)，1.35(h,J＝7.4Hz,2H)，0.92(t,J＝7.3Hz，3H)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 雷武,平春霞,王風(fēng)賀,等. 含熒光基團(tuán)的丙烯酸-丙烯酰胺共聚物的合成[J]. 石油化工,2006,35(2):145-150. DOI:10.3321/j.issn:1000-8144.2006.02.009.

[2] 中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所. 一類用于生物醫(yī)藥巰基檢測(cè)生化試劑及其制備方法:CN202310315519.8[P]. 2024-10-01.