光穩(wěn)定劑 HS-112(雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯)是一種液體氨基醚類低堿性新型受阻胺紫外線吸收劑,與受阻酚類吸收劑具有良好的協(xié)同作用,廣泛應(yīng)用于汽車涂料、工業(yè)涂料、裝飾涂料及木器涂料中,可以提高涂料的使用壽命。相比其他的受阻胺吸收劑,光穩(wěn)定劑 HS-112呈弱堿性,它的弱堿性使其不會與涂料中酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng),能有效地提高涂料的壽命。

文獻(xiàn)報道合成光穩(wěn)定劑 HS-112的方法主要有以下兩種方法:①以雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯與70%的過氧叔丁醇及正辛烷、辛醛或辛烯在鹵化銅催化劑作用下一鍋法反應(yīng)制備得到;②以2,2,6,6-四甲基哌啶醇為起始原料,雙氧水作為氧化劑在催化劑的作用下反應(yīng)制得2,2,6,6-四甲基哌啶醇氮氧自由基,然后2,2,6,6-四甲基哌啶醇氮氧自由基在叔丁基過氧化氫和催化劑的作用下與正辛烷發(fā)生反應(yīng)制得1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶醇,最后1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶醇與癸二酸二甲酯發(fā)生酯交換反應(yīng)制備得到光穩(wěn)定劑 HS-112,此方法步驟較多,綜合收率低,產(chǎn)業(yè)化成本較高。
合成方法[1]
在裝有冷凝器、恒壓滴液漏斗、分水器、機(jī)械攪拌裝置的500mL三口燒瓶中,加入癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-四羥基哌啶)酯氨氧自由基(A)、正辛烷(C)和催化劑(D),攪拌升溫溶解后,向反應(yīng)瓶中滴加70%叔丁基過氧化氫(B),滴加完成后保溫反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液降至室溫,濾去催化劑。在攪拌條件下向母液中滴加適量亞硫酸鈉水溶液分解過量的叔丁基過氧化氫,用淀粉碘化鉀試紙檢測不變色即可停止攪拌,分去水層,有機(jī)層液用熱水洗滌2遍,加活性炭脫色,將洗滌脫色完畢的有機(jī)相用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸餾,蒸去正辛烷得淡黃色油狀產(chǎn)品即為目標(biāo)產(chǎn)品光穩(wěn)定劑 HS-112。

以癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-四羥基哌啶)酯氮氧自由基(A)為原料,70%叔丁基過氧化氫(B)為氧化劑,正辛烷(C)為溶劑,三氧化鉬(D)為催化劑,經(jīng)一步反應(yīng)合成光穩(wěn)定劑 HS-112,最佳反應(yīng)條件為:n(A):n(B)=1:3,三氧化鉬用量為原料(A)質(zhì)量的1.8%,反應(yīng)時間10h,反應(yīng)溫度125℃,正辛烷140g(A為0.1 mol時);在上述條件下,光穩(wěn)定劑 HS-112收率為87.26%。
參考文獻(xiàn)
[1] 高玉清,耿來紅,劉榮,等. 光穩(wěn)定劑HS-112合成工藝研究[J]. 當(dāng)代化工,2021,50(1):113-116,122. DOI:10.3969/j.issn.1671-0460.2021.01.027.