背景技術(shù)

抗氧化劑4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)(BBM)作為一種含長碳鏈的亞烷基雙酚類的抗氧化劑,由于其良好的抗氧化作用廣泛的應(yīng)用在天然或合成橡膠的防老方面。雖然抗氧化劑4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)很早就被開發(fā)出來,但其合成工藝較復(fù)雜,反應(yīng)時間過長(US2831897),產(chǎn)品的質(zhì)量低,同時收率也不高(US2831897),雖然在上述兩件專利中對一些過程進行了改進,但對于產(chǎn)品的質(zhì)量及反應(yīng)的收率仍有提高的空間,因此開發(fā)出一條適合于工業(yè)化生產(chǎn)的、具有價格優(yōu)勢的工藝路線具有一定的應(yīng)用前景。

合成方法^[1]

a、將4.00g(2.40mmol)2-叔丁基-5-甲基苯酚、1.00mL硫酸及7mL的甲醇加入到三口瓶中混合,得混合液;

b、向步驟a的混合液中以滴加的方式緩慢加入1.5mL(0.017mol)正丁醛;

c、在反應(yīng)溫度為70℃~90℃回流,反應(yīng)體系為密閉系統(tǒng)的條件下反應(yīng)2~10小時,然后冷卻到室溫;

d、然后向步驟c中的溶液加入占其體積5倍的水,攪拌、抽濾;

e、然后向步驟d反應(yīng)后的溶液加入占其體積5倍的石油醚,再充分攪拌、抽濾后得到4.2070g產(chǎn)物4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)。產(chǎn)物的收率為90.28%,純度為93.76%,熔點為180℃~194℃。

檢測

產(chǎn)物4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的紅外(IR)分析結(jié)果如圖1所示,從譜圖上,可以看到在3400cm^-1處,觀察到了羥基(-OH)的吸收峰，3000cm^-1左右也看到了飽和氫及不飽和氫的吸收峰,在900cm^-1處出現(xiàn)了強的烷氧基(-OC-)的吸收峰,產(chǎn)物4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的官能團吸收峰都得到了確認。

產(chǎn)物4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的高效液相色譜(HPLC)分析結(jié)果如圖2所示,通過與標(biāo)樣的比較,進一步確認了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的正確性,同時也表明了本工藝改進后,得到產(chǎn)品4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的純度為93.76%[1]。

參考文獻

[1] 沈陽師范大學(xué). 4,4′-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制備方法:CN201410742390.X[P]. 2015-05-06.